2,6-Dimethyl-4-thiocyanato-phenol | 3957-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-thiocyanato-phenol
• 英文别名: 2, 6-dimethyl-4-thiocyanatophenol；2,6-dimethyl-4-thiocyanatophenol；(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) thiocyanate
• CAS: 3957-68-4
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: FAIBIGSVWBOKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-thiocyanato-phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到2,6-Dimethyl-4-thiocyanato-phenol
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20040209936A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to compounds that alter PPAR activity. The invention also relates to pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing dyslipidemia, hypercholesterolemia, obesity, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia and hyperinsulinemia in a mammal. The present invention also relates to methods for making the disclosed compounds.

  这项发明涉及改变PPAR活性的化合物。该发明还涉及这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物中的脂质代谢异常、高胆固醇血症、肥胖、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症和高胰岛素血症的治疗剂的方法。本发明还涉及制备所述化合物的方法。
• Transition-metal-free regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles
  作者：Trimbak B. Mete、Tushar M. Khopade、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.043

  日期：2017.2

  An expedient direct and regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles is described. Transformation is realized via the direct CH functionalization under transition metal free conditions at ambient temperature in excellent yields. Method proved to be monoselective and variety of functional groups tolerated the reaction conditions. The practicality of the protocol is demonstrated

  描述了酚，苯胺和杂环的方便的直接和区域选择性的硫氰化。通过在无过渡金属条件下于环境温度下直接C H官能化以优异的收率实现转化。方法被证明是单选择性的，并且各种官能团都能耐受反应条件。该协议的实用性在PPARδ激动剂前体的克级合成中得到了很好的证明。
• Rapid and efficient thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol under ultrasound irradiation
  作者：Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390139

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient ultrasound-promoted thiocyanation of phenols, indoles, and anilines in the presence of N-chlorosuccinimide and NH4SCN using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as the solvent has been developed. The major features of the present protocol include the mild reaction conditions, short reaction times, good to excellent yields, and broad substrate scope. Moreover, scale-up synthesis can

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂，在 N-氯琥珀酰亚胺和 NH4SCN 存在下，一种高效的超声促进苯酚、吲哚和苯胺硫氰化反应已被开发出来。本协议的主要特点包括温和的反应条件、较短的反应时间、良好的产量和广泛的底物范围。此外，可以实现放大合成，并且溶剂可以很容易地回收和再利用。图形概要
• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030225158A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。