(R)-4-But-3-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 853193-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-But-3-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 853193-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MDVJPFASMQIKGG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-But-3-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 aluminium(III) triflate 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内离子 Diels-Alder 反应中的远程不对称诱导：在 (+)-Dihydrocompactin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。

  DOI：

  10.1021/ja043506g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-4-But-3-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  分子内离子 Diels-Alder 反应中的远程不对称诱导：在 (+)-Dihydrocompactin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。

  DOI：

  10.1021/ja043506g