2-(3-methylcyclohexylidene)malononitrile | 125731-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-methylcyclohexylidene)malononitrile
• 英文别名: DL-3-Methylcyclohexylidenmalononitril；2-(3-Methylcyclohexylidene)propanedinitrile
• CAS: 125731-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: DGZCXVDYWYACKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylcyclohexylidene)malononitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以10%的产率得到3-Chloro-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sreenivasulu, M.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 584 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-甲基环己酮 在 Fe₃O₄(at)SiO₂-N¹-(3-trimethoxysilylpropyl)diethylenetriamine nanoparticles catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(3-methylcyclohexylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  胺类化合物-束缚的Fe3O4@SiO2纳米颗粒催化醛酮与丙二腈的Knoevenagel缩合

  摘要：

  开发了一种新的磁性纳米颗粒负载催化剂，用于丙二腈和几种醛之间的 Knoevenagel 缩合。Fe3O4@SiO2-3N（其中3N = N1-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）二亚乙基三胺）催化剂通过XRD、红外光谱和热重分析进行了表征。与文献中报道的其他反应相比，这些反应在更短的反应时间内提供了优异的产率。该催化剂很容易回收并重复使用六次，而其催化能力没有显着损失。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1916-1

文献信息

• Experimental Evidence for a Dual Site Mechanism in Sn-Beta and Sn-MCM-41 Catalysts for the Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：Avelino Corma、Michael Renz

  DOI：10.1135/cccc20051727

  日期：——

  It is postulated that the catalytic active centre in Sn-Beta and Sn-MCM-41 zeolites for Baeyer-Villiger oxidations involves not only the framework Sn sites but also an associated "basic" oxygen that stabilises the reaction transition state through hydrogen bonding. The presence of these "basic" sites has been studied by cross-polarization MAS NMR H → Sn, and by carrying out the condensation of ketones with malononitrile. The reaction proceeds highly selectively and the reactivity of the substrates corresponds to that of the ketones in the Baeyer-Villiger oxidation with hydrogen peroxide, catalysed with tin-containing molecular sieves.

  据推测，Sn-Beta和Sn-MCM-41沸石中的催化活性中心在巴耶-维利格氧化反应中不仅涉及框架Sn位点，还涉及通过氢键稳定反应过渡态的相关“碱性”氧。通过交叉极化MAS NMR H → Sn和进行酮与马来酰亚胺的缩合反应研究了这些“碱性”位点的存在。反应高度选择性进行，底物的反应性与在Baeyer-Villiger氧化反应中使用过氧化氢催化的锡含量分子筛相对应。
• Konevenagel Reaction. Kinetic study of the reaction of (+)-3-methyl-cyclohexanone with malononitrile
  作者：Franklin S. Prout、Victor D. Beaucaire、Gary R. Dyrkacz、William M. Koppes、Robert E. Kuznicki、Theordore A. Marlewski、James J. Pienkowski、Jacqueline M. Puda

  DOI：10.1021/jo00948a015

  日期：1973.4
• SREENIVASULU, M.;RAO, G. S. KRISHNA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 584-586
  作者：SREENIVASULU, M.、RAO, G. S. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Ketones with Malononitrile Catalyzed by Amine Compounds-Tethered Fe3O4@SiO2 Nanoparticles
  作者：João Batista M. de Resende Filho、Gilvan P. Pires、João Marcos Gomes de Oliveira Ferreira、Ercules E. S. Teotonio、Juliana A. Vale

  DOI：10.1007/s10562-016-1916-1

  日期：2017.1

  nanoparticle supported-catalyst was developed for the Knoevenagel condensation between malononitrile and several aldehydes. The Fe3O4@SiO2-3N (where 3N = N1-(3-trimethoxysilylpropyl)diethylenetriamine) catalyst was characterized by XRD, infrared spectroscopy, and thermogravimetric analysis. The reactions provide excellent yields in a shorter reaction time in relation to others reported in the literature. The

  开发了一种新的磁性纳米颗粒负载催化剂，用于丙二腈和几种醛之间的 Knoevenagel 缩合。Fe3O4@SiO2-3N（其中3N = N1-（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）二亚乙基三胺）催化剂通过XRD、红外光谱和热重分析进行了表征。与文献中报道的其他反应相比，这些反应在更短的反应时间内提供了优异的产率。该催化剂很容易回收并重复使用六次，而其催化能力没有显着损失。图形摘要
• Sreenivasulu, M.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 584 - 586
  作者：Sreenivasulu, M.、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——