7-amino-1-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one | 1251538-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 7-Amino-1-ethyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-one；7-amino-1-ethyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-one
• CAS: 1251538-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 256.227
• InChiKey: SYWORZMBBTZPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 、 7-amino-1-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到methyl 6-(1-eethyl-2-oxo-4-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinolin-7-ylamino)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  荧光类视黄醇X受体配体，用于荧光偏振测定

  摘要：

  类视黄醇X受体（RXR）激动剂是通过控制过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）/ RXR或肝X受体（LXR）/ RXR-异二聚体的活化来治疗脂质和葡萄糖的代谢综合征和2型糖尿病的候选药物代谢。报告基因检测或带有放射性标记化合物的结合检测可用于RXR配体筛选，但不适用于高通量筛选。因此，作为稳定用于高通量RXR配体筛选的荧光偏振（FP）分析系统的第一步，我们通过用羧甲基苯乙酮荧光团修饰RXR配体的亲脂结构域来合成荧光RXR配体，并选择了荧光RXR激动剂6 -[乙基（1-异丁基-2-氧代-4-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-7-基）氨基]烟酸8d进行进一步的表征。化合物8d在RXR存在下显示FP，而在RXR激动剂LGD1069存在下FP降低（2）。该化合物应该是用于筛选RXR配体的高通量分析系统的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.011
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-三氟甲基-2-喹啉酮 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以46%的产率得到7-amino-1-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光类视黄醇X受体配体，用于荧光偏振测定

  摘要：

  类视黄醇X受体（RXR）激动剂是通过控制过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）/ RXR或肝X受体（LXR）/ RXR-异二聚体的活化来治疗脂质和葡萄糖的代谢综合征和2型糖尿病的候选药物代谢。报告基因检测或带有放射性标记化合物的结合检测可用于RXR配体筛选，但不适用于高通量筛选。因此，作为稳定用于高通量RXR配体筛选的荧光偏振（FP）分析系统的第一步，我们通过用羧甲基苯乙酮荧光团修饰RXR配体的亲脂结构域来合成荧光RXR配体，并选择了荧光RXR激动剂6 -[乙基（1-异丁基-2-氧代-4-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-7-基）氨基]烟酸8d进行进一步的表征。化合物8d在RXR存在下显示FP，而在RXR激动剂LGD1069存在下FP降低（2）。该化合物应该是用于筛选RXR配体的高通量分析系统的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.011

文献信息

• New Cross-Linking Quinoline and Quinolone Derivatives for Sensitive Fluorescent Labeling
  作者：Shyamala Pillai、Maxim Kozlov、Salvatore A. E. Marras、Lev N. Krasnoperov、Arkady Mustaev

  DOI：10.1007/s10895-012-1039-z

  日期：2012.7

  A variety of contemporary analytical platforms, utilized in technical and biological applications, take advantage of labeling the objects of interest with fluorescent tracers—compounds that can be easily and sensitively detected. Here we describe the synthesis of new fluorescent quinoline and quinolone compounds, whose light emission can be conveniently tuned by simple structural modifications. Some of these compounds can be used as sensitizers for lanthanide emission in design of highly sensitive luminescent probes. In addition, we also describe simple efficient derivatization reactions that allow introduction of amine- or click-reactive cross-linking groups into the fluorophores. The reactivity of synthesized compounds was confirmed in reactions with low molecular weight nucleophiles, or alkynes, as well as with click-reactive DNA-oligonucleotide containing synthetically introduced alkyne groups. These reactive derivatives can be used for covalent attachment of the fluorophores to various biomolecules of interest including nucleic acids, proteins, living cells and small cellular metabolites. Obtained compounds are characterized using NMR, steady-state fluorescence spectroscopy as well as UV absorption spectroscopy.

  多种现代分析平台，在技术和生物应用中，利用了用荧光示踪剂标记感兴趣物体的方法——这些化合物可以被轻松且敏感地检测到。在这里，我们描述了新型荧光喹啉和喹诺酮化合物的合成，其光发射可以通过简单的结构修饰方便地调节。其中一些化合物可用作镧系发射的敏化剂，用于设计高灵敏度发光探针。此外，我们还描述了简单的有效衍生化反应，允许将胺或点击反应性交联基团引入荧光团。合成化合物与低分子量亲核试剂或炔烃以及带有人工引入的炔基的点击反应性DNA-寡核苷酸的反应证实了其反应性。这些反应性衍生物可用于将荧光团共价结合到各种感兴趣的生物分子，包括核酸、蛋白质、活细胞和小细胞代谢物。所得化合物通过NMR、稳态荧光光谱学以及UV吸收光谱学进行表征。
• Fluorescent retinoid X receptor ligands for fluorescence polarization assay
  作者：Shoya Yamada、Fuminori Ohsawa、Shuji Fujii、Ryosuke Shinozaki、Makoto Makishima、Hirotaka Naitou、Shuichi Enomoto、Akihiro Tai、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.011

  日期：2010.9

  assays with radiolabeled compounds are available for RXR ligand screening, but are unsuitable for high-throughput screening. Therefore, as a first step towards stabilizing a fluorescence polarization (FP) assay system for high-throughput RXR ligand screening, we synthesized fluorescent RXR ligands by modification of the lipophilic domain of RXR ligands with a carbostyril fluorophore, and selected the fluorescent

  类视黄醇X受体（RXR）激动剂是通过控制过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）/ RXR或肝X受体（LXR）/ RXR-异二聚体的活化来治疗脂质和葡萄糖的代谢综合征和2型糖尿病的候选药物代谢。报告基因检测或带有放射性标记化合物的结合检测可用于RXR配体筛选，但不适用于高通量筛选。因此，作为稳定用于高通量RXR配体筛选的荧光偏振（FP）分析系统的第一步，我们通过用羧甲基苯乙酮荧光团修饰RXR配体的亲脂结构域来合成荧光RXR配体，并选择了荧光RXR激动剂6 -[乙基（1-异丁基-2-氧代-4-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-7-基）氨基]烟酸8d进行进一步的表征。化合物8d在RXR存在下显示FP，而在RXR激动剂LGD1069存在下FP降低（2）。该化合物应该是用于筛选RXR配体的高通量分析系统的先导化合物。