7-氨基-4-三氟甲基-2-喹啉酮 | 58721-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-4-三氟甲基-2-喹啉酮
• 英文名称: 7-amino-4-(trifluoromethyl)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-amino-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one；7-amino-4-trifluoromethyl-2-(1H)-quinolinone；7-amino-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one；7-amino-4-trifluromethyl-quinolone；cs124-CF3；7-Amino-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone；7-amino-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 58721-76-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: JBCMJMNWLFZJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-Methylamino-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone	328955-89-1	C11H9F3N2O	242.2
  ——	7-Ethylamino-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone	328953-29-3	C12H11F3N2O	256.227
  ——	N-(2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-7-yl)acetamide	340141-95-9	C12H9F3N2O2	270.211
  ——	7-(2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl)amino-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone	——	C13H8F8N2O	360.207
  ——	7-amino-1-methyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one	1251538-45-0	C11H9F3N2O	242.2
  ——	7-amino-1-ethyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one	1251538-46-1	C12H11F3N2O	256.227
  ——	7-amino-4-trifluromethyl-2-ethoxy quinoline	——	C12H11F3N2O	256.227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-4-三氟甲基-2-喹啉酮 在 三异丙基硅烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于线性和预组织螯合剂的明亮发光和运动惰性的镧系生物探针

  摘要：

  一系列具有三亚乙基四胺六乙酸（TTHA）和环己基三亚乙基四胺六乙酸（cyTTHA）螯合剂支架和羧甲基苯乙烯敏化剂的水溶性高发射Tb（III）和Eu（III）配合物的合成，光物理性质和动力学稳定性是报告。螯合剂的独特和模块化设计带来了惊人的水溶液发射量子产率（高达54％）以及镧系元素的光物理特性（激发态寿命长，有效斯托克斯位移大，发射峰窄） ）。此外，预组织的螯合剂（L3，L4和L6）在环境温度下在数分钟内结合金属，但在挑战溶液（EDTA，1 mM）的存在下表现出显着的抗转螯作用。此外，L4的Eu（III）配合物在HeLa细胞中可保持稳定发光，持续数小时，这表明这些化合物适用于活细胞成像应用。还制备了适用于衍生化和蛋白质生物缀合的代表性螯合剂，并用可点击的叠氮化物和炔烃部分，生物素和甲氧苄啶（TMP）进行了功能化。报道的镧系元素配合物具有出色的长波长亮度，增强的动力学惰性和适用的合成路线，是

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00473
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7S,10S,13S)-4-((S)-sec-butyl)-7-(2-carboxyethyl)-10-((R)-1-hydroxyethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-13-((2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolin-7-yl)carbamoyl)-3,6,9,12-tetraazapentadecan-15-oic acid 在 human recombinant caspase 3 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-氨基-4-三氟甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  荧光半胱天冬酶8四肽底物的合成，酶评价和对接研究。

  摘要：

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900356

文献信息

• FLUOROPHORE CHELATED LANTHANIDE LUMINESCENT PROBES WITH IMPROVED QUANTUM EFFICIENCY
  申请人：Mustaev Arkady

  公开号：US20130202536A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to novel luminescent compositions of matter containing a fluorophore, synthetic methods for making the compositions, macromolecular conjugates of the compositions, and the use of the compositions in various methods of detection. The invention also provides kits containing the compositions and their conjugates for use in the methods of detection.

  这项发明涉及含有荧光物质的新型发光组合物，制备这些组合物的合成方法，这些组合物的高分子共轭物，以及在各种检测方法中使用这些组合物的用途。该发明还提供了包含这些组合物及其共轭物的试剂盒，用于上述检测方法。
• New Cross-Linking Quinoline and Quinolone Derivatives for Sensitive Fluorescent Labeling
  作者：Shyamala Pillai、Maxim Kozlov、Salvatore A. E. Marras、Lev N. Krasnoperov、Arkady Mustaev

  DOI：10.1007/s10895-012-1039-z

  日期：2012.7

  A variety of contemporary analytical platforms, utilized in technical and biological applications, take advantage of labeling the objects of interest with fluorescent tracers—compounds that can be easily and sensitively detected. Here we describe the synthesis of new fluorescent quinoline and quinolone compounds, whose light emission can be conveniently tuned by simple structural modifications. Some of these compounds can be used as sensitizers for lanthanide emission in design of highly sensitive luminescent probes. In addition, we also describe simple efficient derivatization reactions that allow introduction of amine- or click-reactive cross-linking groups into the fluorophores. The reactivity of synthesized compounds was confirmed in reactions with low molecular weight nucleophiles, or alkynes, as well as with click-reactive DNA-oligonucleotide containing synthetically introduced alkyne groups. These reactive derivatives can be used for covalent attachment of the fluorophores to various biomolecules of interest including nucleic acids, proteins, living cells and small cellular metabolites. Obtained compounds are characterized using NMR, steady-state fluorescence spectroscopy as well as UV absorption spectroscopy.

  多种现代分析平台，在技术和生物应用中，利用了用荧光示踪剂标记感兴趣物体的方法——这些化合物可以被轻松且敏感地检测到。在这里，我们描述了新型荧光喹啉和喹诺酮化合物的合成，其光发射可以通过简单的结构修饰方便地调节。其中一些化合物可用作镧系发射的敏化剂，用于设计高灵敏度发光探针。此外，我们还描述了简单的有效衍生化反应，允许将胺或点击反应性交联基团引入荧光团。合成化合物与低分子量亲核试剂或炔烃以及带有人工引入的炔基的点击反应性DNA-寡核苷酸的反应证实了其反应性。这些反应性衍生物可用于将荧光团共价结合到各种感兴趣的生物分子，包括核酸、蛋白质、活细胞和小细胞代谢物。所得化合物通过NMR、稳态荧光光谱学以及UV吸收光谱学进行表征。
• [EN] METAL CHELATORS FOR IMAGING, THERAPEUTICS, AND BIOANALYSIS<br/>[FR] CHÉLATEURS MÉTALLIQUES POUR L'IMAGERIE, LA THÉRAPIE, ET LA BIOANALYSE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018048879A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A variety of compounds are provided capable of chelating a metal, in particular a lanthanide such as Eu(III) and Tb(III). Luminescent complexes of the compound and a metal ion are also provided, in particular luminescent metal complexes are provided containing a lanthanide such as Eu(III) or Tb(III) and a compound described herein. In some aspects, the luminescent complexes are capable of exhibiting bright emissions with high quantum yields. Methods of making the compound are provided. Methods of using the compounds and luminescent complexes are also provided, for example for imaging and therapeutic applications.

  提供了一系列化合物，能够螯合金属，特别是镧系金属如Eu(III)和Tb(III)。还提供了该化合物与金属离子形成的发光配合物，特别是提供了含有镧系金属如Eu(III)或Tb(III)和本文所述化合物的发光金属配合物。在某些方面，这些发光配合物能够展现出具有高量子产率的明亮发射。提供了制备该化合物的方法。还提供了使用这些化合物和发光配合物的方法，例如用于成像和治疗应用。
• Eu(III) Complexes as Anion-Responsive Luminescent Sensors and Paramagnetic Chemical Exchange Saturation Transfer Agents
  作者：Jacob Hammell、Leandro Buttarazzi、Ching-Hui Huang、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/ic200075w

  日期：2011.6.6

  innersphere with a dissociation constant of 17 μM. Luminescence emission peak changes upon addition of anion to Eu(S-THP) show that there are two distinct binding events for phosphate and methylphosphate with dissociation constants of 0.3 mM and 3.0 mM for phosphate and 0.6 mM and 9.8 mM for methyl phosphate. Eu(THPC) contains an appended carbostyril derivative as an antenna to sensitize Eu(III) luminescence

  (1 S ,4 S ,7 S ,10 S )-1,4,7,10-四(2-羟丙基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷( S-THP )的Eu(III)络合物被研究作为生物相关阴离子的传感器。阴离子相互作用会导致 Eu(III) 配合物的发光发射光谱、1 H NMR 光谱以及配合物的 PARACEST 光谱发生变化（PARACEST = 顺磁性化学交换饱和转移）。Eu( S-THP)的直接激发光谱和发光寿命研究) 提供有关阴离子相互作用的形态和性质的信息，包括 pH 7.2 时的碳酸盐、醋酸盐、乳酸盐、柠檬酸盐、磷酸盐和甲基磷酸盐。数据与 Eu( S-THP ) 与醋酸盐、乳酸盐和碳酸盐的内球和外球复合物的形成一致。这些阴离子的解离常数较弱，范围为 19 至 38 mM。柠檬酸盐与 Eu ( S-THP ) 的结合主要是内球体，解离常数为 17 μM。向 Eu ( S-THP )添加阴离子后的
• Highly luminescent lanthanide complexes sensitised by tertiary amide-linked carbostyril antennae
  作者：Daniel Kovacs、Dulcie Phipps、Andreas Orthaber、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1039/c8dt01270a

  日期：——

  Carbostyrils are among the most widely used sensitising antennae for luminescent lanthanides; they afford bright complexes with Eu and Tb, and can also sensitise the emissions of the less commonly used Sm, Dy, Yb and Nd. Systematic studies on the effect of structural variations on the photophysical properties and lanthanide sensitising abilities of carbostyrils can therefore have a large impact. We

  Carbostyrils是发光镧系元素中使用最广泛的敏化触角。它们提供了与Eu和Tb的亮络合物，并且还可以使不太常用的Sm，Dy，Yb和Nd的排放敏感。因此，系统研究结构变化对咔唑的光物理性质和镧系元素敏化能力的影响。我们用羧甲基取代的叔酰胺取代了将金属结合位点连接到天线的仲酰胺接头。制备了八种Tb和Eu络合物。所有具有较高的镧系元素的发光量子产率（Φ LN）比它们的仲酰胺的类似物; 3 Tb的发射器有Φ铽> 40％。铕配合有Φ铕高达11.6％。天线的单线态和三线态激发态略有偏移，而金属配位球因引入羧甲基而保持不变。