(2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-heptanaldehyde | 130289-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-heptanaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-methylheptanal
• CAS: 130289-73-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: SBXTWWBFCJDRFW-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-heptanaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 7-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3R,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-4-methyl-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methoxy-3-methyl-6-heptan-2-ol 在 咪唑 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-heptanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  USE OF MEXIPROSTIL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE AND/OR OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME

  摘要：

  该发明涉及使用墨西普罗斯蒂尔治疗和/或预防炎症性肠病和肠易激综合征，以及墨西普罗斯蒂尔与其他药物的组合，还涉及一种合成墨西普罗斯蒂尔的新方法。

  公开号：

  US20130202704A1

文献信息

• USE OF MEXIPROSTIL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE AND/OR OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Assandri Alessandro

  公开号：US20130202704A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to the use of mexiprostil in the treatment and/or prevention of inflammatory bowel disease and of irritable bowel syndrome, to the combinations of mexiprostil with other drugs, and also to a novel method for the synthesis of mexiprostil.

  该发明涉及使用墨西普罗斯蒂尔治疗和/或预防炎症性肠病和肠易激综合征，以及墨西普罗斯蒂尔与其他药物的组合，还涉及一种合成墨西普罗斯蒂尔的新方法。
• A practical procedure for the conversion of aldehydes to terminal alkynes by a one carbon homologation
  作者：Luc Van Hijfte、Michael Kolb、Pascale Witz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80473-1

  日期：1989.1
• KOLB, M.;VAN, HIJFTE L.;IRELAND, R. E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6769-6772
  作者：KOLB, M.、VAN, HIJFTE L.、IRELAND, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester
  作者：M. Kolb、L. Van Hijfte、R.E. Ireland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82450-8

  日期：——
• Towards a large scale preparation of mexiprostil
  作者：L. Van Hijfte、M. Kolb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88229-6

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of mexiprostil (16R-16-methoxy-16-methyl PGE1 methyl ester) is described. The assembly of the prostaglandin framework has been accomplished by the throe component coupling process, via consecutive linking of the omega and alpha-sidechain to unsubstituted (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, and alternatively by a conjugate addition of the omega-side chain to a (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone in which the alpha-side chain is already incorporated. The required lower side chain building block is prepared enantioselectively from nerol utilising the Sharpless expoxidation reaction.