(2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-1-heptanol | 125151-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-1-heptanol
• 英文别名: (2R,3R)2-t.butyl dimethylsilyloxy-3-methoxy-3-methyl-1-heptanol；(2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-methylheptan-1-ol
• CAS: 125151-70-4
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 290.519
• InChiKey: RXHVLTBRLZEPFF-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-1-heptanol 在 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3R,4R)-1,1-dibromo-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  USE OF MEXIPROSTIL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE AND/OR OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME

  摘要：

  该发明涉及使用墨西普罗斯蒂尔治疗和/或预防炎症性肠病和肠易激综合征，以及墨西普罗斯蒂尔与其他药物的组合，还涉及一种合成墨西普罗斯蒂尔的新方法。

  公开号：

  US20130202704A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-6-heptene 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-t-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-3-methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  USE OF MEXIPROSTIL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE AND/OR OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME

  摘要：

  该发明涉及使用墨西普罗斯蒂尔治疗和/或预防炎症性肠病和肠易激综合征，以及墨西普罗斯蒂尔与其他药物的组合，还涉及一种合成墨西普罗斯蒂尔的新方法。

  公开号：

  US20130202704A1

文献信息

• Improvement process for debrominative rearrangements
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0370153A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  This invention relates to an improvement in the standard procedures involving a debrominative rearrangement reaction of a terminal dibromoolefin with activated magnesium in tetrahydrofuran.

  这项发明涉及改进标准程序，涉及将末端二溴烯与四氢呋喃中活化的镁进行去溴重排反应。
• A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester
  作者：M. Kolb、L. Van Hijfte、R.E. Ireland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82450-8

  日期：——
• Towards a large scale preparation of mexiprostil
  作者：L. Van Hijfte、M. Kolb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88229-6

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of mexiprostil (16R-16-methoxy-16-methyl PGE1 methyl ester) is described. The assembly of the prostaglandin framework has been accomplished by the throe component coupling process, via consecutive linking of the omega and alpha-sidechain to unsubstituted (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, and alternatively by a conjugate addition of the omega-side chain to a (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone in which the alpha-side chain is already incorporated. The required lower side chain building block is prepared enantioselectively from nerol utilising the Sharpless expoxidation reaction.
• KOLB, MICHAEL;VAN, HIJFTE LUC
  作者：KOLB, MICHAEL、VAN, HIJFTE LUC

  DOI：——

  日期：——
• KOLB, M.;VAN, HIJFTE L.;IRELAND, R. E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6769-6772
  作者：KOLB, M.、VAN, HIJFTE L.、IRELAND, R. E.

  DOI：——

  日期：——