(1R,2R)-2-(苯基甲硫基)环己烷-1-醇 | 56155-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(苯基甲硫基)环己烷-1-醇
• 英文名称: (+/-)-trans-1-benzylsulfanyl-cyclohexanol-(2)
• 英文别名: (+/-)-trans-1-Benzylmercapto-cyclohexanol-(2)；(1s,2s)-2-(Benzylsulfanyl)cyclohexanol；(1S,2S)-2-benzylsulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 56155-49-8；102917-48-6；117066-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: KFEUHCXDITWBNA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(苯基甲硫基)环己烷-1-醇 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Benzyl-trans-2-hydroxycyclohexylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Ali,M.E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 748 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 N-甲基吗啉 、 sodium ethanolate 、 CaLB-ADS₄ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2R)-2-(苯基甲硫基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING A CONJUGATE LINKING MOIETY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FRACTION DE LIAISON CONJUGUÉE

  摘要：

  本发明涉及制备链接剂的过程，该链接剂可用于将治疗分子（例如细胞毒素）与靶向基团（例如蛋白质、肽、抗体、纳米粒子、核酸）结合。在该过程中，利用来自南极酵母的脂肪酶B进行对（S，S）-2-苄基硫代环己醇或（S，S）-2-苄基硫代环庚醇的不对称分离，同时存在酰化剂，然后还原去保护基团，得到（S，S）-2-巯基环己醇或（S，S）-2-巯基环戊醇，这些化合物可用于将治疗分子与靶向基团连接起来。

  公开号：

  WO2022150596A1

文献信息

• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Efficient and Enantioselective Kinetic Resolution of Cyclic β-Hydroxy Sulfides by Chiral 1,2-Diamine Catalyzed Asymmetric Acylation
  作者：Yoshiyuki Kawamata、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.382

  日期：2010.4.5

  Kinetic resolution of cyclic β-hydroxy sulfides has been achieved by reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount (0.1 mol %) of a chiral 1,2-diamine combined with triethylamine. This reaction affords the corresponding benzoates and unreacted alcohols with excellent enantioselectivities.

  通过在手性1,2-二胺（用量为0.1 mol %）和三乙胺的存在下，环状β-羟基硫醇与苯甲酰氯反应，实现了环状β-羟基硫醇的动力学拆分。该反应能够以优异的立体选择性得到相应的苯甲酸盐和未反应的醇。
• ASYMMETRIC RING-OPENING OF CYCLOHEXENE OXIDE WITH VARIOUS THIOLS CATALYZED BY ZINC<i>Lq</i>-TARTRATE
  作者：Hiroyuki Yamashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1643

  日期：1985.11.5

  Optically active trans-2-(arylthio or alkylthio)cyclohexanols are prepared by the asymmetric ring-opening of cyclohexene oxide with various arylthiols or alkylthiols in 52–85% ee by the use of zinc Lq-tartrate as a heterogeneous chiral Lewis acid catalyst.

  旋光性反式-2-（芳硫基或烷硫基）环己醇是通过使用 Lq-酒石酸锌作为非均相手性路易斯酸催化剂，在 52-85% ee 下与各种芳基硫醇或烷硫醇不对称开环氧化环己烯而制备的。
• Lanthanide-based coordination polymers as promising heterogeneous catalysts for ring-opening reactions
  作者：Gulshan Kumar、Girijesh Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5ra26283f

  日期：——

  arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers function as reusable heterogeneous catalysts for ring-opening reactions utilizing amines, alcohols, thiols, and azides as the nucleophiles. The catalytic results illustrate an excellent control over the regioselectivity whereas a filtration test and mechanistic studies substantiate Lewis-acid catalyzed activation of the epoxide during the reaction

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。
• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。