4-羟基-3-甲基-2(1h)-喹啉酮 | 1873-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基-2(1h)-喹啉酮
• 中文别名: 2(1H)-喹啉,4-羟基-3-甲基；4(1H)-喹啉,2-羟基-3-甲基
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-2-quinolone
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-methyl-2(1H)-quinolone；3-Methyl-4-hydroxy-carbostyril；4-hydroxy-3-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1873-59-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00100774
• 分子量: 175.187
• InChiKey: UQAOPJGHDFCPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-2(1h)-喹啉酮 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-chloro-3-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双(1,2,3-三唑)功能化喹啉-2,4-二酮的合成

  摘要：

  喹诺酮氮原子上未取代的 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 的衍生物，可通过前述从苯胺开始的四步合成获得, 被用作获得标题化合物的中间体。该过程包括在碳酸钾存在下，通过在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中与炔丙基溴反应，将炔丙基基团引入到上述中间体的喹诺酮氮原子上，然后通过铜形成第二个三唑环与叠氮化合物的催化环化反应。产物通过1H、13C和15N NMR光谱表征。相应的共振是基于标准的 1D 和梯度选择的 2D NMR 实验（1H–1H gs-COSY、1H–13C gs-HSQC、

  DOI：

  10.3390/molecules23092310
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基-3-甲基-2(1h)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 1. Efficient method for obtaining 3-alkyl-4-hydroxy-2-quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471752

文献信息

• [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES
  申请人：LIVERPOOL SCHOOL TROPICAL MEDICINE

  公开号：WO2012069856A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to antimalarial compounds. More specifically, the present invention relates to novel substituted quinolone derivatives of formula (I) and related quinoline derivatives of formula (II) as defined herein that possess potent antimalarial activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these quinolone and quinoline derivatives, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of malaria.

  本发明涉及抗疟疾化合物。更具体地，本发明涉及具有强效抗疟活性的本发明中定义的新型取代喹诺酮衍生物（式（I））和相关喹啉衍生物（式（II））。本发明还涉及制备这些喹诺酮和喹啉衍生物的方法，包括含有它们的药物组合物以及它们作为治疗和/或预防疟疾的治疗剂的用途。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021063915A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to the following compounds (I) wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis (e.g. in combination).

  本发明涉及以下化合物（I），其中整数如描述中所定义，这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗结核病（例如联合用药）。
• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• A unique peroxide formation based on the Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.054

  日期：2004.1

  1-diarylsubstituted alkenes 4 and 4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones 5 in the presence of a catalytic amount of manganese(III) acetate dihydrate in air gave 3,3-bis(2-hydroperoxyethyl)-1H-quinoline-2,4-diones 6 in 31–91% yields together with [4.4.3]propellane-type cyclic peroxides 7 (10–34%). A similar aerobic oxidation of 3-substituted quinolinones 8 yielded cyclic peroxide derivatives 9 and/or 3-hydroperoxyethylated

  在催化量的乙酸锰（III）二水合物存在下，在空气中将1,1-二芳基取代的烯烃4和4-羟基-1 H-喹啉-2-酮5的混合物进行自氧化，得到3,3-bis（ 2-氢过氧乙基）-1 H-喹啉-2,4-二酮6的产率为31-91％，与[4.4.3]丙炔型环状过氧化物7（10-34％）一起产生。3-取代的喹啉酮8的类似的需氧氧化产生环过氧化物衍生物9和/或3-氢过氧乙基化的喹啉二酮10，这取决于取代基。双（氢过氧化物）6（R 1 = Me，Ar = 4-ClC通过X射线晶体学证实了6 H 4）和[4.4.3]丙炔7（R 1 = Me，Ar = Ph）。