trans-1-iodo-2-thiocyanatocyclohexane | 60211-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: trans-1-iodo-2-thiocyanatocyclohexane
• 英文别名: trans-2-iodo-1-thiocyanatocyclohexane；trans-1-Jod-2-thiocyanatocyclohexan；[(1R,2R)-2-iodocyclohexyl] thiocyanate
• CAS: 60211-88-3；86332-98-1；89942-97-2
• 化学式: C₇H₁₀INS
• 分子量: 267.134
• InChiKey: QNWRRICPHVTZBW-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-iodo-2-thiocyanatocyclohexane 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到环己硫醚
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Strange, Gary A., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1501 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 生成 trans-1-iodo-2-thiocyanatocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  CAMBIE, R. C.;RUTLEDGE, P. S.;STRANGE, G. A.;WOODGATE, P. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 553-565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of iodine-based electrophilic reagents to some vinylsilanes
  作者：Elizabeth J. Grayson (nee Thomas)、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86658-8

  日期：1988.1

  The addition of some Iodine-based electrophillic reagents to the cyclic vinylsilanes (1) and (4,R=But,R1=H) and (4,R=H,R1-OMe) occurs with high regio-and stereo-specificity to give (2,X=OMe,N3, and NCS) and (5,R=But,R1=H,X=OMe and N3) and (5, R=H,R1-OMe,X-OMe). Similar additions to 2-trimethylsilylhept-1-ene (6) are less efficient and occur with lower regioselectivity. Some of the adducts (2) and (5)

  将一些基于碘的亲电试剂添加到环状乙烯基硅烷（1）和（4，R = Bu t，R 1 = H）和（4，R = H，R 1 -OMe）中具有很高的区域和立体感-特异性给出（2，X = OMe，N 3和NCS）和（5，R = Bu t，R 1 = H，X = OMe和N 3）和（5，R = H，R 1 -OMe ，X-OMe）。对2-三甲基甲硅烷基庚-1-烯（6）的类似添加效率较低，且区域选择性较低。一些加合物（2）和（5）已被转化为官能化的有机硅烷。从而获得化合物（10，X = OMe，N 3和NCS）和（12）-（15）。
• Supported reagents in facile and selective two-phase additions to CC double bonds
  作者：Takashi Ando、James H. Clark、David G. Cork、Mitsue Fujita、Takahide Kimura

  DOI：10.1039/c39870001301

  日期：——

  Inorganic-solid-supported KSCN, NaN3, and KOAc mixed with iodine and an alkene in CHCl3 gave products by a facile two-phase addition.

  无机固体负载的KSCN，NaN 3和KOAc与碘和烯烃在CHCl 3中的混合，通过容易的两相添加得到产物。
• The Reaction of Olefins with a Mixture of Iodine and Mercury(II) Thiocyanate. Predominant Formation of<i>vic</i>-Iodo(isothiocyanato)alkanes
  作者：Nanao Watanabe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.2458

  日期：1983.8

  Treatment of olefins with a mixture of iodine and mercury(II) thiocyanate in benzene or diethyl ether gives vic-iodo(isothiocyanato)alkanes and vic-iodo(thiocyanato)alkanes in a high yield, the former being predominant. Similar results were obtained by using silver(I) and thallium(I) thiocyanates, though both the yield and the selectivity are slightly lower. By use of potassium thiocyanate and copper(I)

  用碘和硫氰酸汞 (II) 的混合物在苯或乙醚中处理烯烃，以高产率得到 vic-iodo(isothiocyanato) 烷烃和 vic-iodo(thiocyanato) 烷烃，前者占优势。使用硫氰酸银 (I) 和铊 (I) 也获得了类似的结果，但产率和选择性都略低。通过使用硫氰酸钾和异硫氰酸铜（I）代替硫氰酸汞（II），主要形成β-碘硫氰酸盐。已经提出了一种反应方案，包括从烯烃和 ISCN（原位形成）初始形成碘鎓离子以及随后对复合阴离子 I(SCN)2- 的攻击，以解释 β-碘异硫氰酸酯的主要形成。
• vic-Iodothiocyanates and iodoisothiocyanates. Part 3. Further preparations, and the formation of 2-alkoxy-2-thiazolines
  作者：Richard C. Cambie、David Chambers、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate、Sheila D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19810000033

  日期：——

  3-t-butylcyclohexene with iodine and potassium thiocyanate are examined. The action of iodine and thiocyanogen with (E)-hex-3-ene gives different results from those reported in the literature. Isomerizations of the vic-iodothiocyanates to vic-iodoisothiocyanates and formation of 2-alkoxy-2-thiazolines from the latter adducts are reported.

  研究了（E）-己-3-烯，4-叔丁基环己烯和3-叔丁基环己烯与碘和硫氰酸钾的反应。碘和硫氰酸根与（E）-己-3-烯的作用与文献报道的结果不同。所述的异构化VIC -iodothiocyanates到VIC -iodoisothiocyanates和形成从后者加合物2 -烷氧基-2-噻唑啉报告。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Tan, Vivien Y. Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3655 - 3694
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Tan, Vivien Y. Y.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——