(2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-6-methyl-6''-((E)-5-(pivaloyloxy)pent-1-en-1-yl)-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-2-carboxylic acid | 615284-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-6-methyl-6''-((E)-5-(pivaloyloxy)pent-1-en-1-yl)-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-2-carboxylic acid
• CAS: 615284-94-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈
• 分子量: 478.583
• InChiKey: JCZHZLQROWIOHJ-ZJHPMUIESA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-6-methyl-6''-((E)-5-(pivaloyloxy)pent-1-en-1-yl)-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-2-carboxylic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 三苯胂 、 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Synthesis-Based Analysis of Originally Proposed Structures and Indication of Their Non-Identity to the Natural Product

  摘要：

  The key building blocks (6, 7, and 8) for the intended construction of the originally proposed structures of azaspiracid-1, a potent marine-derived neurotoxin, were coupled and the products elaborated to the targeted compounds (1a,b) and their C-20 epimers (2 and 3). The assembly of the three intermediates was accomplished by a dithiane-based coupling reaction that united the C-1 - C-20 (7) and C-21 - C-27 (8) fragments, followed by a Stille-type coupling which allowed the incorporation of the C-28 - C-40 fragment (6) into the growing substrate. Neither of the final products (1a,b) matched the natural substance by TLC or H-1 NMR spectroscopic analysis, suggesting one or more errors in the originally proposed structure for this notorious biotoxin.

  DOI：

  10.1021/ja054748z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-en-1-yl pivalate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3aS,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-6-methyl-6''-((E)-5-(pivaloyloxy)pent-1-en-1-yl)-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟议的azaspiracid-1结构的全合成，第1部分：对映体纯的C1-C20，C21-C27和C28-C40片段的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351825