2-甲基-顺-7-十八碳烯 | 40302-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-顺-7-十八碳烯
• 英文名称: (E)-2-methyl-7-octadecene
• 英文别名: (E)-2-methyloctadec-7-ene；2-methyl-(E)-7-octadecene；2-methyl-E-7-octadecene；2-methyloctadec-E-7-ene；2-methyl-7-octadecene；2-methyl-octadec-7t-ene
• CAS: 40302-56-5
• 化学式: C₁₉H₃₈
• 分子量: 266.511
• InChiKey: XDBKLFODBADBED-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-顺-7-十八碳烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到2-癸基-3-(5-甲基己基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 7,8-epoxy-2-methyloctadecane

  摘要：

  7,8-环氧-2-甲基十八烷可通过7-甲基-1-辛烯和1-十二烯的交换反应制备，形成2-甲基-7-十八烯，然后对其进行环氧化反应，得到所需的产物。

  公开号：

  US04036858A1
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-甲基-顺-7-十八碳烯
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• 1-halo-cis-3-tetradecenes and processes for the preparation of
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05463149A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Disclosed are compounds suitable for use as raw materials which enable cis-olefin compounds useful as physiologically active substances such as the sex pheromones of various insects, or as intermediates for the synthesis thereof to be prepared on an industrial scale at a reasonable cost, and processes for the preparation of cis-olefin compounds by using the same. For this purpose, novel compounds (i.e., 1-halo-cis-3-tetradecenes) of the general formula (I) CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X (I) wherein X is a halogen atom, are used as raw materials for the preparation of cis-olefin compounds.

  披露了适用于用作原料的化合物，这些化合物使得可用作生理活性物质的顺式烯烃化合物，例如各种昆虫的性信息素，或者作为合成它们的中间体，在合理成本下可以进行工业规模生产，并提供了利用这些化合物制备顺式烯烃化合物的方法。为此，通式（I）CH.sub.3（CH.sub.2）.sub.9 CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.2 X（I）中的新化合物（即1-卤代-顺式-3-十四碳烯）被用作制备顺式烯烃化合物的原料。
• Insect pheromones and their analogs. VIII. Synthesis of the (Z) and (E) isomers of 2-methyloctadec-7-ene and of 2-methyl-7,8-epoxyoctadecane
  作者：V. N. Odinokov、G. G. Balezina、U. M. Dzhemilev、G. Yu. Ishmuratov、D. V. Amirkhanov、V. P. Krivonogov、F. Kh. Sitnikova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00576092

  日期：1983.9

  A highly stereospecific method for the synthesis of racemic (Z)-disparlure has been developed which is based on the reduction of 2-methyloctadec-7-yne with the aid of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane and the epoxidation of the resulting (Z)-2-methyloctadec-7-ene with p-methoxycarbonylperbenzoic acid. The13C NMR spectra of the (Z) and (E) isomers of 2-methyloctadec-7-ene and 2-methyl-7,8-epoxyoctadecane,

  已开发出一种用于合成外消旋 (Z)-disparlure 的高度立体有择的方法，该方法基于在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的帮助下还原 2-methyloctadec-7-yne 和所得的环氧化(Z)-2-methyloctadec-7-ene 与对甲氧基羰基过苯甲酸。给出了 2-methyloctadec-7-ene 和 2-methyl-7,8-epoxyoctadecane 的 (Z) 和 (E) 异构体的 13 C NMR 光谱，它们明确地证实了这些化合物的结构。已经确定 (E)-2-methyloctadec-7-ene 表现出中等的引诱活性，而 (Z) 异构体不吸引吉普赛蛾。添加 5-25% 的 (E)-disparlure 会增加 (Z)-disparlure 的生物活性。
• A new approach to the synthesis of optically active disparlures — Attractants ofPorthetria dispar
  作者：U. M. Dzhemilev、R. N. Fakhretdinov、A. G. Telin、G. A. Tolstikov、D. V. Amirkhanov、V. P. Krivonogov

  DOI：10.1007/bf00565169

  日期：1981.9

  A fairly simple and original one-stage method of obtaining optically active attractants ofPorthetria dispar-(+)- and (-)-2-methyl-Z- and E-7,8-epoxyoctadecanes has been developed. The synthesis is based on the epoxidation of 2-methyloctadec-Z-and -E-7-enes by chiral peroxide complexes of molybdenum of the type of MoO3-L* in an organic solvent at room temperature. Derivatives of tartaric, lactic, β-aminopropionic

  已经开发了一种相当简单和原始的一步法来获得 Porthetria dispar-(+)- 和 (-)-2-甲基-Z- 和 E-7,8-环氧十八烷的光学活性引诱剂。该合成基于在室温下在有机溶剂中通过 MoO3-L* 类型的钼的手性过氧化物络合物对 2-甲基十八碳-Z-和-E-7-烯进行环氧化。酒石酸、乳酸、β-氨基丙酸和天冬氨酸的衍生物已被用作手性配体 (L*)。
• Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 869 - 871
  作者：Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Fiandanese, Vito; Marchese, Giuseppe; Naso, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1115 - 1120
  作者：Fiandanese, Vito、Marchese, Giuseppe、Naso, Francesco、Ronzini, Ludovico

  DOI：——

  日期：——