(6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6a-but-3-ynyl-5,6-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6a-but-3-ynyl-5,6-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 518.885
• InChiKey: ZLGNCVMEKVCNPT-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6a-but-3-ynyl-5,6-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenta[b]furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A的全合成

  摘要：

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。

  DOI：

  10.1021/ja0761986
• 作为产物：
  描述：

  (6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,6-dimethyl-6a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenta[b]furan-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6a-but-3-ynyl-5,6-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A的全合成

  摘要：

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。

  DOI：

  10.1021/ja0761986

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0761986

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of racemic merrilactone A (a neurotrophic agent) is described, featuring simultaneous and stereospecific creation of the C4 and C5 stereocenters via a notable silyloxyfuran Nazarov cyclization. Full details of the successful synthetic strategy are given, as well as several examples of the interesting reactivity of intermediates that were prepared and studied during the execution

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。