(2R,3RS,5R)-2-methyl-3-(benzyloxy)-5-(2-propenyl)cyclohexanone | 224967-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3RS,5R)-2-methyl-3-(benzyloxy)-5-(2-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,5R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 224967-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: XSZKSUQRFPKLEA-JENVPCQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3RS,5R)-2-methyl-3-(benzyloxy)-5-(2-propenyl)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-3-hydroxy-5-(2-propenyl)cyclohexane 在 盐酸 、 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3RS,5R)-2-methyl-3-(benzyloxy)-5-(2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122

文献信息

• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.