2,5-二碘对苯二甲酸 | 20856-80-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二碘对苯二甲酸
• 英文名称: 2,5-diiodoterephthalic acid
• CAS: 20856-80-8
• 化学式: C₈H₄I₂O₄
• 分子量: 417.926
• InChiKey: VMNGRUVXBDBCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘对苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,5-diiodo-1,4-dibenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用控制共轭低聚物构象的取代基效应

  摘要：

  尽管了解作为固体的共轭材料的构象和排列是其未来应用的关键，但对这些结构因素的预测能力仍然难以捉摸。在这项工作中，取代基效应调节了侧链氟化苄酯和主链末端芳烃之间的非共价相互作用，进而控制了三环亚苯基-亚乙炔 (PE) 的构象和发色团聚集。共面氟芳烃-芳烃 (ArF-ArH) 相互作用导致 PE 骨架扭曲，中断分子内共轭以及阻止发色团聚集，这两者都阻止了在将 PE 从溶液转变为固体时观察到的通常观察到的红移。这项工作突出了两个决定 ArF-ArH 相互作用的结构因素，以及由此产生的扭曲的、未聚集的发色团，出现在这些固体中：（i）ArH 上取代基的电子释放特性，更多的电子释放特性有利于 ArF-ArH 相互作用，以及（ii）ArF 环的氟化模式，与 2,3,4,5,6-五氟苯基相比，2,4,6-三氟苯基有利于 ArF-ArH 相互作用。这些趋势表明，静电互补性的考虑，无论是通过极性-π 还是取代

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00878
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,5-二碘对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Staudinger ligation towards cyclodextrin dimers in aqueous/organic media. Synthesis, conformations and guest-encapsulation ability

  摘要：

  β-环糊精（β-CD）二聚体首次利用生物正交斯道辛格缩合法制备。除已知的连接剂甲基2-(二苯基膦基)对苯二甲酸酯外，还专门开发了一种具有双重活性的连接剂，能够在温和条件下，在水/有机介质中一步连接两个β-CD单元，且产率良好。β-CD环和叠氮基团之间需要一个三碳间隔才能便于形成二聚体。通过核磁共振光谱研究，发现产品通过分子内自包含采用闭合构象。另一方面，在水溶液中也观察到了分子间结合，通过DOSY核磁共振实验证实。尽管存在自包含，β-CD中空腔仍能够包裹客体，通过滴定实验证明：与1-金刚烷胺的结合常数与天然β-CD相似。对于孤立分子的理论计算（PM3理论水平）和在溶剂存在下的计算（水，PM3(COSMO)）以及密度泛函理论计算表明，这些化合物更倾向于采用将苯基团置于β-CD中空腔内（包含）或位于其窄侧（邻近）的构象。因此，斯道辛格缩合可能是连接表现出易于在水介质中制备、在短步骤中、在温和条件下和高产率下、以及具有令人满意的水溶性和空腔独立结合能力的环糊精的首选方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.73

文献信息

• Design Principle of Conjugated Polyelectrolytes to Make Them Water-Soluble and Highly Emissive
  作者：Kangwon Lee、Hyong-Jun Kim、Jinsang Kim

  DOI：10.1002/adfm.201102027

  日期：2012.3.7

  molecular design of a conjugated polyelectrolyte (CPE) and its aggregated structure and the emissive properties in water is systematically investigated by means of UV–vis spectrometry, fluorescence spectroscopy, and scanning/transmission electron microscopy. Five different and rationally designed CPEs having carboxylic acid side chains are synthesized. All five conjugated polyelectrolytes are seemingly

  通过紫外可见光谱，荧光光谱和扫描/透射电子显微镜系统地研究了共轭聚电解质（CPE）的分子设计与其聚集结构和水中发射特性之间的相关性。合成了五种不同的，合理设计的具有羧酸侧链的CPE。在视觉观察中，所有五种共轭聚电解质似乎都完全溶于水。但是，它们的量子产率有很大的不同，从0.45％变为51.4％。通过电子显微镜结合荧光分光光度法进行的形态分析表明，CPE取决于其侧链的性质，在纳米级形成自组装聚集体。自组装骨料的特征直接决定了CPE的发射特性。羧酸基团和CPE主链之间的间隔基的性质和长度对CPE的量子产率有很大影响。我们的研究表明，要实现CPE在水中的完全水溶性和高量子产率，需要大而亲水的侧链和间隔基，这为开发功能性CPE提供了重要的分子设计原理。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Fluorescent Chemosensors Based on Energy Migration in Conjugated Polymers: The Molecular Wire Approach to Increased Sensitivity
  作者：Qin Zhou、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja00155a023

  日期：1995.12

  display a 65-fold enhancement in sensitivity to paraquat as compared to a model monoreceptor fluorescent chemosensor. However, we have determined that delocalization alone is not sufficient to produce facile energy migration, and the more delocalized polythiophenes appear to be less effective at energy migration than the para poly(phenyleneethyny1ene) material. Paraquat-induced fluorescent quenching studies

  我们在此展示了共轭聚合物（分子线）如何用于互连（串联线）受体以产生荧光化学感应系统，其灵敏度比单一受体类似物增强。聚受体材料中的增强机制基于能量迁移方案，其中激发沿聚合物主链扩散。分析物结合产生激发的捕获位点，这导致发射强度大大减弱。研究了结合百草枯的三种不同的环芳基受体系统。这些系统被百草枯结合淬灭，并且相对于单体模型化合物的淬灭增强用于确定能量迁移的效率。研究了两种具有相关聚（苯乙炔）结构的聚合物，并且发现全对位系统比包含元链接的更电子定位的类似物表现出更容易的能量迁移。与模型单受体荧光化学传感器相比，对位多受体系统对百草枯的敏感性提高了 65 倍。然而，我们已经确定单独的离域化不足以产生容易的能量迁移，并且离域化程度更高的聚噻吩在能量迁移方面似乎不如对位聚（苯乙炔）材料有效。还对缺乏环芳烃受体的同源聚合物进行了百草枯诱导的荧光猝灭研究。这些结果表明，能量迁移增强了百草枯的扩散猝灭作用。
• Regulating the Structures of Self-Assembled Mechanically Interlocked Moleculecular Constructs via Dianion Precursor Substituent Effects
  作者：Xu-Lang Chen、Yun-Jia Shen、Chao Gao、Jian Yang、Xin Sun、Xin Zhang、Yu-Dong Yang、Gong-Ping Wei、Jun-Feng Xiang、Jonathan L. Sessler、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b13473

  日期：2020.4.22

  4-dimethylenebenzene (referred to as the Texas-sized molecular box; 14+) in the form of its tetrakis-PF6- salt in DMSO. Several of the tested substituents, including 2-OH, 2,5-di(OH), 2,5-di(NH2), 2,5-di(Me), 2,5-di(Cl), 2,5-di(Br), and 2,5-di(I), were found to promote pseudorotaxane formation in contrast to what was seen for the parent PTADA system. Other derivatives of PTADA, including those with

  取代基效应在调节反应化学和超分子自组装过程中起着关键作用。使用取代的对苯二甲酸二价阴离子（对苯二甲酸二价阴离子；PTADAs），根据它们调节四阳离子大环环[2]的固有阴离子络合特征的能力，探索了改变取代基的类型、数量和位置的影响。 ](2,6-di(1H-imidazol-1-yl)pyridine)[2](1,4-二甲基苯（称为德克萨斯大小的分子盒；14+）以其四基-PF6-形式存在DMSO 中的盐。几种测试的取代基，包括 2-OH、2,5-di(OH)、2,5-di(NH2)、2,5-di(Me)、2,5-di(Cl) , 2,5-di(Br) 和 2,5-di(I) 被发现与母体 PTADA 系统相比促进了假轮烷的形成。PTADA 的其他衍生物，包括那些具有 2,3-二(OH), 2, 6-di(OH)、2,5-di(OMe)、2,3,5,6-tetra(Cl) 或 2,3,5,6-tetra(F)
• Synthesis and Photoswitching Studies of OPE-Embedded Difurylperfluorocyclopentenes
  作者：Jannic Wolf、Iris Eberspächer、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1021/jo401065b

  日期：2013.9.6

  and hydrolysis furnished 5 in good overall yield. Substituents R1 and R2 in the OPE portion were either electron-withdrawing or electron-donating, and their influence on the photostability and photoswitching characteristics of 7a–e was studied. All resulting molecules show reversible photochromism between the colorless off and the deeply colored on states when irradiated with light of 313 and 576 nm

  我们报告了五个光致变色分子开关7a – e的合成和光化学行为，这些开关与基于不同取代的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）构件的连接的分子线有关。可切换分子导线7A - ë建于由取代的iodotolans会聚途径6A - Ë和1,2-双（2-甲基-5- ethynylfuran -3-基）全氟环戊烯5由2倍Sonogashira偶联。由相应的双醛2通过[PPh 3 CHBr 2 ] Br·CH 3的Wittig型烯化反应制得化合物5CN，然后在0°C的温和相转移条件下消除成溴炔烃。用i - PrMgCl·LiCl进行卤素-金属交换并进行水解，得到5的总收率良好。OPE部分的取代基R 1和R 2是吸电子的或给电子的，它们对7a - e的光稳定性和光开关特性的影响被研究了。当分别用313和576 nm波长的光照射时，所有得到的分子在无色关闭状态和深色打开状态之间均显示可逆的光致变色现象。当使用吸电子