2,5-二碘噻吩并[3,2-b]噻吩 | 937187-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,5-二碘噻吩并[3,2-b]噻吩
• 英文名称: 2,5-diiodothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 937187-29-6
• 化学式: C₆H₂I₂S₂
• 分子量: 392.023
• InChiKey: FGVZUZZFMFYLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩并[3,2-b]噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,5-diethynylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of π-electron molecular rods with a thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur alligator clips

  摘要：

  A series of short oligo(p-phenylene-ethynylene)- and oligo(p-phenylenevinylene)-type molecular rods with an electronically rich thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur anchoring groups (AcS-, t-BuS-) at the termini have been synthesised using Sonogashira coupling or Homer-Wads-worth-Emmons (E)-olefination methodology. The collection of linear/bent, conjugated/cross-conjugated systems has been characterised by UV-vis and fluorescence spectroscopy, optical/calculated HOMO-LUMO gaps and calculated excitation energies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.084
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以80 %的产率得到2,5-二碘噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过键合与空间耦合的扭转调制控制分子内单线态裂变动力学

  摘要：

  共价二聚体，特别是并五苯，是发展分子内单线态裂变 (iSF) 机制理解的主要平台。大量研究表明，这些结构中的光激发单重态可以快速有效地进行激子倍增，在单个分子内形成一对相关的三重态，具有从光伏到量子信息科学的潜在应用。限制此类二聚体的最重要障碍之一是三重态对的快速重组，这阻止了空间分离和长寿命三重态的形成。人们越来越需要开发通用的合成策略来控制 iSF 之后三联体的进化并延长其寿命。在这里，我们合理地调整了一系列系统桥接单元中并五苯对之间的二面角和发色团间距，以促进三重态分离。通过瞬态光学和自旋共振技术的结合，我们证明了连接子内的扭转提供了一个简单的合成手柄来调整引导 iSF 的通过键合和通过空间发色团间耦合之间的精细平衡。我们表明，从飞秒到微秒时间尺度的完整 iSF 路径是通过分子设计和结构波动（可以通过空间控制进行偏置）设置的静态耦合来调整的。我们的方法强调了一种简单的设计原理，可以以更高的产率生成顺磁自旋对态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06075

文献信息

• An efficient and regioselective iodination of electron-rich aromatic compounds using N-chlorosuccinimide and sodium iodide
  作者：Takuya Yamamoto、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.125

  日期：2010.3

  An efficient and regioselective method for iodination of electron-rich aromatic compounds was found using N-chlorosuccinimide and sodium iodide in AcOH with short reaction times. This method is also applicable to non-benzenoid aromatic or heteroaromatic compounds.

  使用N-氯代琥珀酰亚胺和碘化钠在AcOH中以较短的反应时间发现了一种高效且区域选择性的富电子芳族化合物碘化方法。该方法也适用于非苯类芳族或杂芳族化合物。
• Structures and Optical Properties of Tris(trimethylsilyl)silylated Oligothiophene Derivatives
  作者：Hikaru Inubushi、Yohei Hattori、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/jo500029f

  日期：2014.4.4

  structures and optical properties of tris(trimethylsilyl)silylated oligothiophenes were examined by spectroscopies, theoretical calculations, and single-crystal X-ray measurements. Bathochromic shift from the original oligothiophenes was observed in the tris(trimethylsilyl)silylated ones, confirming the σ–π conjugation between Si–Si σ bonds and π-orbital. 5,5′-Bis(tris(trimethylsilyl)silyl)-2,2′-bithiophene

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基化的低聚噻吩的结构和光学性质通过光谱学，理论计算和单晶X射线测量进行了检查。在三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基化的寡聚噻吩中发现了从原始的低聚噻吩的红移，这证实了Si-Siσ键与π轨道之间的σ-π共轭。5,5'-双（三（三甲基硅烷基）甲硅烷基）-2,2'-联噻吩（硅-T 2）显示出最高的荧光量子产率（Φ ˚F）无论是在溶液中（0.67，在350nm处激发）和实状态（0.74，在371 nm激发）。引入导致的小的非辐射率恒定三（三甲硅烷基）甲硅烷基的Si-T 2，从而导致在高Φ ˚F在解决方案状态。的Si-T 2也显示出有效的σ-π共轭和差分子相互作用，这反映其高Φ ˚F在固体状态。相反，降低Φ ˚F（0.13，在331纳米激发的）在固体状态中最长的低聚噻吩检查，5,5''' -双（1,1,1,3,3,3-六甲基-2-观察（三甲基硅烷基）三硅烷基-2-基）-2，2′：
• Synthesis and Some Properties of Bis(ruthenocenyl)thiophene Derivatives – Possible Spin‐Coupling in the Two‐Electron Oxidized Species of Dinuclear Ruthenocenes Bridged by Thiophene Derivatives
  作者：Masaru Sato、Yusuke Kubota、Atsushi Tanemura、Genta Maruyama、Takashi Fujihara、Juzo Nakayama、Toshiyuki Takayanagi、Kenta Takahashi、Kei Unoura

  DOI：10.1002/ejic.200600370

  日期：2006.11

  The binuclear ruthenocene derivatives bridged by thiophene, 3,4-ethylenedioxythiophene, 2,2′-bithiophene, thieno[3,2-b]thiophene, or 3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene were prepared by the Suzuki coupling of 2-ruthenocenyl-4,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane with the corresponding diiodo compounds. In addition, thiophene- and bithiophene-bridged binuclear pentamethylruthenocenes were prepared by the

  Suzuki公司制备了由噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩、2,2'-联噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩或3,6-二甲基噻吩并[3,2-b]噻吩桥接的双核钌衍生物2-ruthenocenyl-4,5-tetramethyl-1,3-dioxaborolane 与相应的二碘化合物的偶联。此外，噻吩和联噻吩桥连的双核五甲基钌分别通过双（五甲基钌基）二炔和四炔与 NaSH 反应制备。这些复合物的循环伏安图在较低电位区域（0-0.3 V 对 FcH/FcH+）表现出一步两电子氧化还原波。噻吩桥联双核钌茂衍生物的双电子氧化物种相对稳定，采用自旋耦合和结构异构化的富烯配合物型结构。双(五甲基钌基)噻吩的氧化物质的固体结构通过X-射线衍射分析确定。噻吩并 [3,2-b] 噻吩桥连的类似物在 CD3NO2 中显示出与温度相关的 1H NMR 谱。双阳离子物质在 CD3CN 中作为 RuII-RuIV 混合价物质存在。
• Synthesis, structure and properties of nitronyl nitroxide diradicals with fused-thiophene couplers
  作者：Evgeny Tretyakov、Keiji Okada、Shuichi Suzuki、Martin Baumgarten、Galina Romanenko、Artem Bogomyakov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/poc.3561

  日期：2016.12

  but the synthesis of planar diradical molecules is still a challenge. This paper describes the effective synthesis and properties of diradicals in which nitronyl nitroxide fragments and a fused‐thiophene bridge are almost coplanar. The diradicals DR1, DR2, DR4 were prepared in high yield by palladium‐catalyzed cross‐coupling of the (nitronyl nitroxide‐2‐ide)(triphenylphosphin)gold complex with 2,5‐diiodothieno[2

  官能化的双基自由基由于其固有的高反应活性和磁活性而被广泛用于化学，物理，生物学和材料科学，但是平面双基自由基分子的合成仍然是一个挑战。本文介绍了二价自由基的有效合成和性质，其中二硝基硝基氮氧化物片段和稠合噻吩桥几乎共面。通过自由基催化钯（2,5-二碘代噻吩并[2,3- b ]金络合物（2-亚硝基硝基氧-2-化物）（三苯基膦）金络合物的钯催化偶联反应制备双自由基DR 1，DR 2，DR 4。噻吩，2,5-二碘噻吩并[3,2- b ]噻吩或2,6-二碘二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩。硝酰基氮氧化物片段的平面与熔融噻吩系统之间的扭转角在2.6–8.5°的范围内。DR 2和DR 4的平面性使Kekulé型耦合器单元成为有效的桥，通过自旋极化机制传输磁相互作用。根据磁化率测量结果，在密度泛函理论计算的支持下，DR 2的单重态-三重态能量分裂（2  J / k B）为-130 K，DR
• Syntheses, structures, and one- and two-photon excited fluorescence of dimesitylboryl-ended quadrupolar hybrid oligothiophenes
  作者：Senhao Zhou、Shiqian Zhang、Jinsong Li、Zhiqiang Liu、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1039/d1nj00694k

  日期：——

  their two-photon excited fluorescence (TPEF) in the range of 740–880 nm demonstrate that the maximum of the two-photon absorption cross-sections of the A–π–D–π–A type compound 4 is nearly 8 times that of A–π–A–π–A type compound 1, which clearly proves that the length of the conjugated bridge and the number of efficient delocalized electrons may play important roles in enhancing the two-photon absorption

  由中央2,1,3-苯并噻二唑（1），噻吩并[3,2- b ]噻吩（2）和苯并[1,2- b：4,5- b ' ]二噻吩（3，4），分别合成了通过简洁Pd-催化的交叉偶联反应。1-3的晶体结构和单二聚二氢吲哚基末端衍生物（5）确定。对其光物理性质的广泛检查和比较表明，中央部分的给电子或受电子特征可以极大地调节其光子吸收和发射性质。在这些准低聚噻吩发色团中，2,1,3-苯并噻二唑衍生物1具有最高的光致发光量子产率（0.70）和最长的荧光寿命（12.89 ns）。特别是，其两光子激发荧光（TPEF）在740–880 nm范围内的激发光谱表明，A–π–D–π–A型化合物的两光子吸收截面最大4是A–π–A–π–A型化合物1的近8倍，这清楚地证明了共轭桥的长度和有效离域电子的数量可能在增强双光子吸收中起重要作用。