1-甲基-3-氧代-4-环己烯甲酸甲酯 | 56294-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-3-氧代-4-环己烯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-5-oxo-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-3-oxo-4-cyclohexenecarboxylate；Methyl 1-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 56294-21-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YVYXHNLSEIRROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-氧代-4-环己烯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (1α,2β,6α)-2-hydroxy-4-methylbicyclo<4.2.0>octane-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the paniculides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a044
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 在 铬酸叔丁酯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以19.3%的产率得到1-甲基-3-氧代-4-环己烯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267

文献信息

• A common strategy for construction of the paniculides (A-C): total synthesis of paniculide A
  作者：Amos B. Smith、Ruth E. Richmond

  DOI：10.1021/jo00336a049

  日期：1981.11
• Banerjee,D.K.; Surendranath,V., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 201 - 205
  作者：Banerjee,D.K.、Surendranath,V.

  DOI：——

  日期：——