1-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 | 6493-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯
• 中文别名: 1-甲基-3-环己烯-1-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: 1-carbomethoxy-1-methylcyclohex-3-ene；1-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；1-Methyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-methylester；4-methyl-cyclohexene-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate；1-Methyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester
• CAS: 6493-80-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GLCJULYDLTXOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.242 (est)
• 保留指数：
  1442;1458.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铬酸叔丁酯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267
• 作为产物：
  描述：

  环己-3-烯-1-甲酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  聚合 NiH 催化合成对映体富集的 1,2-顺式二取代环烷烃

  摘要：

  报道了易于获得的环烯烃外消旋和异构混合物的 NiH 催化动态动力学不对称转化 (DYKAT) 和前手性环烯烃的 NiH 催化去对称转化。这种迁移加氢烷基化过程产生对映体富集的热力学不利的1,2-顺式二取代环烷烃，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308320

文献信息

• Studies towards the Synthesis of Coprinolone, Δ⁶-Coprinolone, and Radulone A via an Anionic Electrocyclization Cascade
  作者：Victor Lee、Robert Adlington、Andrew Lawrence

  DOI：10.1055/s-2008-1078569

  日期：2008.8

  Studies towards the synthesis of coprinolone, Δ6-coprinolone, and radulone A, resulting in the synthesis of an advanced intermediate with the tricyclic protoilludane carbon skeleton, are described.

  描述了关于合成coprinolone、Δ6-coprinolone和radulone A的研究，最终合成了具有三环protoilludane碳骨架的高级中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING EPOXY COMPOUND
  申请人：Nagato Nobuyuki

  公开号：US20120029217A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  According to the present, invention, a process for producing an epoxy compound, where an epoxy compound can be selectively produced from olefins with good yield at low cost in a safe manner by a simple operation under mild conditions without using a quaternary ammonium salt or a metal compound, is provided. The present invention relates to a process for producing an epoxy compound, comprising epoxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound having a carbon-carbon double bond by using hydrogen peroxide as an oxidant, wherein the epoxidation is carried by out using an organic nitrile compound and an organic amine compound.

  根据本发明，提供了一种生产环氧化合物的方法，其中可以通过简单操作在温和条件下以低成本安全地从烯烃中选择性地生产环氧化合物，而无需使用季铵盐或金属化合物。本发明涉及一种生产环氧化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂，通过使用有机腈化合物和有机胺化合物对含有碳碳双键的有机化合物的碳碳双键进行环氧化。
• New entry to the enantioselective formation of substituted cyclohexenes bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center
  作者：Keita Komine、Yasuhiro Urayama、Taku Hosaka、Hayato Fukuda、Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara

  DOI：10.1002/chir.23173

  日期：2020.3

  chiral substituted cyclohexenes in good yield with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity by a palladium‐mediated deracemization. The resulting products are promising synthetic intermediates of biologically active natural products. This protocol provides us with a new entry to the concise and scalable synthesis of multifunctionalized compounds.

  描述了带有全碳季立体中心的环己烯衍生物的对映选择性形成。外消旋环己烯很容易通过钯介导的消旋作用以良好的对映选择性和非对映选择性良好地转化为手性取代的环己烯。所得产物是具有生物活性的天然产物的有前途的合成中间体。该协议为我们提供了简洁，可扩展的多功能化合物合成的新途径。
• Synthesis of 3-Carbomethoxy-3-methylcyclo-pentanone
  作者：John D. Roberts、A. K. Jeydel、Rose. Armstrong

  DOI：10.1021/ja01177a519

  日期：1949.9

  Ruzicka has reported the preparation of 3-carbethoxy-3-methylcyclopentanone (I) through severa1 steps from ethyl levulinate. In the present investigation, a shorter synthesis of the corresponding methyl ester (II) was achieved from the adduct of butadiene with methyl methacrylate by the following route.

  Ruzicka 报道了从乙酰丙酸乙酯通过几个步骤制备 3-carbethoxy-3-methylcyclopentanone (I)。在本研究中，通过以下路线，从丁二烯与甲基丙烯酸甲酯的加合物中合成相应的甲酯 (II)。
• Hair Processing Agent And Method For Permanent Waving Hair
  申请人：Shibuya Akira

  公开号：US20080085251A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided are hair processing agents capable of permanent waving hair even at a neutral to weakly acidic pH range that causes less irritation to the skin, and hair processing agents in which an unpleasant odor is masked. Hair processing agents contain at least one compound represented by the formula (2). Hair processing agents contain a compound of the formula (2) and at least one compound (ii) selected from thioglycolic acid, thiolactic acid, cysteine, acetylcysteine, cysteamine, acylcysteamine, salts thereof and ester derivatives thereof. Hair processing agents contain a compound of the formula (2), a surfactant and water, and are emulsified. Hair processing agents contain a compound of the formula (2) and a specific perfume. wherein X is a structure selected from —O—, —S—, —NH— and —NR 1 —; R 1 is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; Y is an oxygen atom or a sulfur atom; in the formula (1), Z is a divalent organic residue having at least one mercapto group; in the formula (2), R is a divalent organic residue optionally having a mercapto group; and R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms.

  提供了能够在中性至微酸性pH范围内进行永久性卷发的头发处理剂，其对皮肤刺激较小，并且掩盖了不愉快的气味。头发处理剂包含至少一种由公式（2）表示的化合物。头发处理剂包含公式（2）的化合物和至少一种从巯基乙酸，巯基乳酸，半胱氨酸，乙酰半胱氨酸，半胱氨醇，酰基半胱氨醇，其盐和酯衍生物中选择的化合物（ii）。头发处理剂包含公式（2）的化合物，表面活性剂和水，并且是乳化的。头发处理剂包含公式（2）的化合物和特定香水。其中X是从-O-，-S-，-NH-和-NR1-选择的结构；R1是1到6个碳原子的烷基；Y是氧原子或硫原子；在公式（1）中，Z是具有至少一个巯基的二价有机残基；在公式（2）中，R是二价的有机残基，可选地具有巯基；R2是氢原子或1到6个碳原子的烷基。