methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate | 56294-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-3-oxocyclohexanecarboxylate；3-methoxycarbonyl-3-methylcyclohexanone；1-methyl-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；1-Methyl-3-oxo-cyclohexancarbonsaeure-methylester；1-Methyl-3-oxo-cyclohexylcarbonsaeuremethylester
• CAS: 56294-19-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PQCUJZSLGBLOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.5-130.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chakraborti, Asit K.; Ray, Jayanta K.; Kundu, Kalyan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 261 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己-3-烯-1-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铬酸叔丁酯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• gem-Dichlorocyclopropanes as masked esters: a novel synthesis of β-methoxycarbonyl aldehydes and ketones
  作者：Martin G. Banwell

  DOI：10.1039/c39830001453

  日期：——

  The carbonyl conjugated gem-dichlorocyclopropanes (1) react with sodium methoxide in methanol affording β-methoxycarbonyl aldehydes and ketones in high yield.

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。
• Alkali metal-liquid ammonia reduction of γ-lactones to diols and cyclic hemiacetals: stereochemical influence by the neighbouring group on the nature
  作者：Asit K. Chkraborty、Bijali Saha、Chhanda Ray、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90319-9

  日期：——

  Lithium or sodium-liquid aimmonia reduction of 3-hydroxy-1,3-dimethylcyclohexane-1,3-carbolactones (, () and () with or without a C-2 equatorial substituent gives the respective diols (), () and (), whereas the lactones () and (), having a C-2 axial substituent produce the respective cyclic hemiacetals () and () as the sole products. A possible mechanism has been suggested for rationalisation of these

  锂或钠-液体阿莫尼亚胺还原带有或不带有C-2赤道取代基的3-羟基-1,3-二甲基环己烷-1,3-碳内酯（，（）和（））分别得到二元醇（），（）和（），而具有C-2轴向取代基的内酯（）和（）则分别产生各自的环状半缩醛（）和（），为合理地解释这些结果提出了一种可能的机理。
• Pericyclic umpolung. Reversal of regioselectivity in the diels-alder reaction
  作者：K.J. Shea、Andrew J. Staab、Kathleen S. Zandi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85066-e

  日期：1991.6

  New methodology is reported which enables reversal of regiochemistry in the Diels-Alder reaction. Esterification of 2-(β-hydroxyethyl)dimerhylsilydienes with common dienophiles followed by type 2 intramolecular Diels-Alder reaction results in formation of a single regio- and stereoisomer. Oxidative cleavage of the cycloadduct produces a cyclohexanone with a substitution pattern opposite of that found

  据报道，一种新的方法可以逆转Diels-Alder反应中的区域化学反应。2-（β-羟乙基）二甲基甲硅烷基二烯与常见的亲二烯体的酯化反应，然后发生2型分子内Diels-Alder反应，导致形成单一的区域和立体异构体。环加合物的氧化裂解产生环己酮，其取代模式与类似的双分子环加成反应中的取代模式相反。
• Thiazolidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0084926A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  thiazolidine derivative of the general formula, wherein is a cyclohexane ring having an oxo or hydroxyl group as a substituent on any of the methylene groups constituting the ring and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, is a novel compound and is useful as, for example, remedies for diabetes, hyperlipemia and so on of mammals including human beings.

  通式如下的噻唑烷衍生物 其中 是一种新型化合物，可用于治疗包括人类在内的哺乳动物的糖尿病、高血脂症等。