(+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol | 64018-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol；(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol；(S)-2-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol；(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
• CAS: 64018-43-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: SPNYIGJVHMKZPI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2Li⁽¹⁺⁾*Cl₄Cu₂^(2-) 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2,4-Trimethyl-4-<2-(benzyloxy)ethyl>-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  SPIRO-OXINDOLE MDM2 ANTAGONISTS

  摘要：

  本文提供了关于药物化学领域的化合物、组合物和方法。本文提供的化合物和组合物涉及作为p53和MDM2相互作用拮抗剂的螺环氧吲哌酮，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20110112052A1

文献信息

• Zirconocene-catalyzed epoxy ester - ortho ester rearrangement: A new method for the protection of polyfunctionalized carboxylic acids and the asymmetric synthesis of ortho esters
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Hongyong Kim、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01038-7

  日期：1997.12

  In situ prepared Cp2(Cl)Zr⊛ catalyzes the formation of ortho eśters from epoxy esters. Acid-sensitive α-amino and α-hydroxy acid derivatives are converted in high yield to 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octanes (ABO-esters) using this protocol. This strategy is complementary to the OBO-ester technology, and orthogonal methods for the deprotection of ABO- and OBO-esters have been developed. The syntheses

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。
• The First Synthesis of Geranyllinalool Enantiomers
  作者：Aleš Svatoš、Klára Urbanová、Irena Valterová

  DOI：10.1135/cccc20020083

  日期：——

  (3R)-(-)-Geranyllinalool and its (3S)-(+)-isomer were synthesized in 7 steps starting from both enantiomers of citramalic acid and geranyl bromide. The synthetic sequence established the absolute configurations of naturally occurring geranyllinalools for the first time.

  (3R)-(-)-Geranyllinalool和其(3S)-(+)-异构体是从两种对映体的柠檬酸和橙花醇溴化物出发，经过7个步骤合成的。合成序列首次确定了天然存在的Geranyllinalools的绝对构型。
• Zur Konfiguration des Vitamin-D₃-Metaboliten 25, 26-Dihydroxycholecalciferol: Synthese von (25<i>S</i>,26)- und (25<i>R</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher、John J. Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640328

  日期：1981.4.29

  Configuration of the Vitamin-D3-Metabolite 25,26-Dihydroxycholecalciferol: Synthesis of (25S,26)- and (25R,26)-Dihydroxycholecalciferol

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成
• Facile Synthesis of Optically Active Tertiary Alcohol Building Blocks by Stereospecific C–H Insertion Reaction of Dichlorocarbene with Secondary Alcohol Derivatives
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.2000.1180

  日期：2000.10

  Stereospecific C–H insertion of dichlorocarbene generated from a system CHCl3/50%NaOH/cetyltrimethylammonium chloride (as a PTC) proceeded at the carbinol carbon in the reaction of chiral secondary alcohol derivatives to provide α-dichloromethylated tertiary alcohol derivatives with complete retention of configuration.

  由 CHCl3/50%NaOH/十六烷基三甲基氯化铵（作为 PTC）系统生成的二氯卡宾的立体特异性 C-H 插入在手性仲醇衍生物反应中的甲醇碳上进行，以提供完全保留构型的 α-二氯甲基化叔醇衍生物.
• Synthesis of (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol and
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04153614A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  A process if disclosed for producing (S)-(+)-6-hydroxy-2,4,7,8-tetramethylchroman-2-methanol from either alkyl(R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-propionate or (S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol including intermediates in this synthesis.

  揭示了一种从烷基(R)-2-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙酸酯或(S)-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环丁醇中制备(S)-(+)-6-羟基-2,4,7,8-四甲基色酮-2-甲醇的方法，包括在合成过程中的中间体。