O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester | 137816-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 137816-30-9
• 化学式: C₃₉H₃₇F₅N₂O₁₃
• 分子量: 836.72
• InChiKey: HMOUZZVBDIFIRS-ARMFJDRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 、 N-芴甲氧羰基-L-亮氨酸五氟苯酯 、 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Macrosorb SPR 250 resin 作用下， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Versatile solid-phase thiolytic reduction of azido and N-Dts groups in the synthesis of haemoglobin (67–76) O-glycopeptides and photoaffinity labelled analogues to study glycan T-cell specificity

  摘要：

  利用糖基化结构单元 1â4 和 7â21 通过多柱肽合成法合成了一系列 O-糖基化肽和光亲和标记的小鼠血红蛋白衍生十肽 Hb（67â76）的糖肽类似物 VITAFNEGLK，它能很好地与 MHC II 类 Ek 分子结合，并且对 CBA/J 小鼠无免疫原性。通过在十肽的中心位置 Asn-72 引入不同的肿瘤相关碳水化合物分子 [δ-D-GlcNAc-O-Ser/Thr、δ-D-GalNAc-O-Ser/Thr（TN 抗原）核心 1（T 抗原）、核心 2、核心 3 和核心 4]，将非免疫原性肽 VITAFNEGLK 转化为免疫原。 以往的研究表明，T 细胞可能能够识别部分由聚糖定义的表位，并可能与 T 细胞受体直接接触。为了研究聚糖与 T 细胞受体相互作用的特异性，我们合成了一系列在碳水化合物氨基功能上用 2- 叠氮苯甲酰胺标记的相应聚糖肽。聚糖结构随 O-GlcNAc、T 和 TN 抗原分子以及异构体构型的不同而变化。自始至终，含 N-二硫代丁二酰基和叠氮官能团的结构单元 1、2、7、8、11、12、13、16、18 和 20 都可以通过以下两种方法实现高效还原：(i) 在溶液中用 Zn 在 THFâHOAcâAc2O 中同时原位还原；或 (ii) 在固相上用二异丙基乙胺和过量的二硫苏糖醇或δ-巯基-N-甲基乙酰胺处理。对树脂结合的糖肽进行 N-乙酰化，可得到 O-糖肽 24、25 和 31â36。在使用 N-乙酰化结构单元 3、4、9、10、14、15、17、19 和 21 时，不需要在固相上进一步修饰碳水化合物分子。此外，在合成 O-连接糖肽 24、25 和 31â36 时，还进行了固相还原比较研究，采用的是 1â4 和 7â21 中的任何一种构建模块。光亲和标记的糖肽 39â45 是通过使用构建模块 1、2、7、8 和 11â13 合成的，方法是用二硫苏糖醇进行硫醇分解还原叠氮或 N-Dts 官能，然后将活化的光亲和标记 38 与树脂结合的糖肽的甘氨酸基偶联。通过一维和二维 1H NMR 光谱以及电喷雾质谱法，对合成的粘蛋白 O 型糖肽 24、25 和 31â36 以及光亲和标记的类似物 39â45 进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1039/a606725e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 Rh on carbon 、 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  The effects of glycosylation on peptide backbone conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00061a053

文献信息

• Multiple column solid phase glycopeptide synthesis
  作者：Stefan Peters、Tim Bielfeldt、Morten Meldal、Klaus Bock、Hans Paulsena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93429-4

  日期：1991.9

  The simultaneous synthesis of 40 different α-linked O-glycopeptides from human intestinal mucin and porcine submaxillary gland mucin in a manual multiple column peptide synthesizer using the new glycosylamino acid building blocks Nα-Fmoc-Ser(Ac3-α-D-GalpNAc)-OPfp (3) and Nα-Fmoc-Thr(Ac3-α-D-GalpNAc)-OPfp (4) is described.

  的40个不同的α联从人O型糖肽同时合成肠粘蛋白和猪颌下腺粘蛋白在使用新glycosylamino酸构建块N，手动多列肽合成α -Fmoc-SER（AC 3 -α-d-GalpNAc ）-OPfp（3）和N α -Fmoc-THR（AC 3 -α-d-GalpNAc）-OPfp（4）进行说明。
• Peters, Stefan; Bielfeldt, Tim; Meldal, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1163 - 1172
  作者：Peters, Stefan、Bielfeldt, Tim、Meldal, Morten、Bock, Klaus、Paulsen, Hans

  DOI：——

  日期：——