3-chloro-1-(4-hexylphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-hexylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(4-hexylphenyl)-1-propanone
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO
• 分子量: 252.784
• InChiKey: ZQNRGIRIKAIPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-hexylphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2,8-dihexyldiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives

  摘要：

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14955a
• 作为产物：
  描述：

  己基苯 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-chloro-1-(4-hexylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesogenic properties of 3,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  通过一种高效的罗宾逊式环化聚合路线，我们制备出了一系列 3,6 取代的环己-2-烯-酮。环己-2-烯-l-酮环是一种新型介源核心的基础，当在 6 位被取代时，可提供一个手性中心，该中心邻近一个强横向偶极矩。该体系的优势在于，新的电光应用所需的两个主要特征（用于开关的偶极子和降低对称性的手性中心）都位于分子核心。本文报告了这些新型烯酮的合成和介原性质。

  DOI：

  10.1039/jm9960600747

文献信息

• Synthesis of Quaternary Alkylammonium Sulfobetaines
  作者：Robert S. Ward、Joanna Davies、Geoffrey Hodges、David W. Roberts

  DOI：10.1055/s-2002-35215

  日期：——

  A series of quaternary alkylammonium sulfobetaines of general formula RN+(CH3)2(CH2)nSO3 -, where n = 2-4, have been synthesised by reacting the corresponding N,N-dimethylamines with either sodium 2-chloroethanesulfonate (n = 2), 1,3-propanesultone (n = 3), or 1,4-butanesultone (n = 4). Full details of the preparation of the required N,N-dimethylamines are reported.

  一系列四级烷基铵阳离子硫苯甲酸盐，通用公式为 RN+(CH3)2(CH2)nSO3−，其中 n = 2-4，通过将相应的 N,N-二甲基胺与氯乙烷磺酸钠（n = 2）、1,3-丙烷磺内酯（n = 3）或 1,4-丁烷磺内酯（n = 4）反应合成。有关所需 N,N-二甲基胺的制备的完整细节已报告。
• Synthesis and mesogenic properties of 3,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Roger Brettle、David A. Dunmur、Louise D. Farrand、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/jm9960600747

  日期：——

  A series of 3,6-substituted cyclohex-2-en-l-ones have been prepared by an efficient convergent Robinson-type annulation route. The cyclohex-2-en-l-one ring is the basis of a novel mesogenic core and when substituted at the 6-position provides a chiral centre, which is adjacent to a strong transverse dipole moment. This system has the advantage that both of the two main features required for new electro-optical applications (a dipole for switching and a chiral centre to reduce the symmetry) are located in the molecular core. The synthesis and mesogenic properties of these novel enones are reported.

  通过一种高效的罗宾逊式环化聚合路线，我们制备出了一系列 3,6 取代的环己-2-烯-酮。环己-2-烯-l-酮环是一种新型介源核心的基础，当在 6 位被取代时，可提供一个手性中心，该中心邻近一个强横向偶极矩。该体系的优势在于，新的电光应用所需的两个主要特征（用于开关的偶极子和降低对称性的手性中心）都位于分子核心。本文报告了这些新型烯酮的合成和介原性质。
• Inhibitors of the Interaction of a Thyroid Hormone Receptor and Coactivators:  Preliminary Structure−Activity Relationships
  作者：Leggy A. Arnold、Aaron Kosinski、Eva Estébanez-Perpiñá、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/jm070556y

  日期：2007.11.1

  The modulation of gene regulation by blocking the interaction between the thyroid receptor (TR) and obligate coregulators has been reported recently with the discovery of the lead compound 3-(dimethylamino)-1-(4-hexylphenyl)propan-1-one). Herein we report studies aimed at optimization of this initial hit to determine the basic parameters of the structure -activity relationships and clarify the mechanism of action. These studies provided new insights, showing that activity and TR beta isoform selectivity is highly correlated with the structural composition of these covalent inhibitors.
• Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives
  作者：Jun-ichi Nishida、Hironori Deno、Satoru Ichimura、Tomohiro Nakagawa、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c2jm14955a

  日期：——

  A series of halogen and alkyl substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives have been synthesized as new n-type organic semiconductors based on nitrogen-containing heterocycles. Halogen groups were introduced to improve the electron injection. Their crystal structures and solid physical properties are discussed. Alkyl groups were introduced to increase the solubility in organic solvents. Furthermore, hexanoyl groups were introduced by oxidation of alkyl groups to increase the solubility and electron affinity. Dicyanomethylene groups were also introduced to further enhance the electron-accepting properties. Drop-cast as well as vapour deposited thin films showed n-type FET properties.

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。