cis-2-chloro-6-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-chloro-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-chloro-6-methylcyclohexan-1-one；cis-2-Chlor-6-methyl-cyclohexanon；(2R,6S)-2-chloro-6-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: HAIHXZYHTQDIGZ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-chloro-6-methylcyclohexanone 、 氧气 、 三氯化铁 、 吡啶 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, TADASHI;TONEGAWA, TAMOTSU;NAOI, KUNIO;MURAYAMA, EIGORO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 285-286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 氯 作用下， 生成 cis-2-chloro-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Peters,P.A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient α-chlorination of carbonyl containing compounds under basic conditions using methyl chlorosulfate
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.036

  日期：2018.3

  An efficient method for the α-chlorination of ketones under basic conditions is described using methyl chlorosulfate. Its applicability for the chlorination of other functional groups has also been studied and it is equally useful for the synthesis of α-chloroesters and amides. Methyl chlorosulfate is described for the first time as a positive chlorine source. Some aldol reactions which occur during

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。
• α-Chlorination of ketones using p-toluenesulfonyl chloride
  作者：Kay M. Brummond、Kirsten D. Gesenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00213-0

  日期：1999.3

  Treatment of a variety of ketones with lithium diisopropylamide followed by p-toluenesulfonyl chloride gives α-chloroketones in good yields. In addition, a polymer tosyl chloride reagent has also been shown to effect this transformation.

  用二异丙基氨化锂，然后用对甲苯磺酰氯处理各种酮，可得到高产率的α-氯酮。另外，还显示了聚合物甲苯磺酰氯试剂可实现这种转化。