3-cyano-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 3-cyano-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: MVLDRLKPNZUCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 potassium phosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二氟溴乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97 %的产率得到5-bromo-8-(3-cyanobenzamido)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用溴二氟乙酸乙酯作为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺的选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化。

  摘要：

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d3ra00088e
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyano-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过双重CH活化/炔烃插入反应的螯合辅助镍催化的氧化环化

  摘要：

  描述了一种镍/ NHC系统，用于通过双CH键活化和伴随的炔烃插入进行区域选择性氧化环氧化。催化反应需要嵌入底物中的双齿引导基团，例如8-氨基喹啉。可以制备各种5,6,7,8-四取代-N-（喹啉-8-基）-1-萘酰胺以及菲和苯并[h]喹啉酰胺衍生物。该系统中可以使用二芳基炔，二烷基炔和芳烷基炔。提出了Ni 0 / Ni II催化循环作为主要催化循环。炔烃作为双组分偶合伙伴和氢受体起着双重作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504596

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。
• QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE
  申请人：Dahl Rusell

  公开号：US20190151303A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a neurological disease, neurodegenerative disorder, or diabetes. Also provided herein are methods of their use for modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum C 2+ ATPase.

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。
• Room-Temperature Synthesis of Isoindolone Spirosuccinimides: Merger of Visible-Light Photocatalysis and Cobalt-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chiranjit Sen、Bhavesh Sarvaiya、Souvik Sarkar、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02120

  日期：2020.12.4

  A room-temperature C–H bond functionalization of benzamides has been developed by merging a photocatalyst with a cobalt catalyst for the synthesis of isoindolone spirosuccinimides. The reaction proceeds in aerobic conditions and does not require any sacrificial external oxidants such as Ag(I) or Mn(III) salts. Visible light activates the photocatalyst, and it acts as an electron-transfer reagent and

  苯甲酰胺的室温C–H键官能化已通过将光催化剂与钴催化剂合并用于合成异吲哚酮螺琥珀酰亚胺而得到开发。反应在有氧条件下进行，不需要任何牺牲性外部氧化剂，例如Ag（I）或Mn（III）盐。可见光激活了光催化剂，它起着电子转移试剂的作用，并通过调节钴络合物的氧化态来帮助实现基本的有机金属步骤。这种C–H键官能化和螺环化显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。实验结果提出了可能的反应机理，表明C–H键的活化是不可逆的，而不是速率决定步骤。
• Nickel‐Catalyzed Electrooxidative C−H Amination: Support for Nickel(IV)
  作者：Shou‐Kun Zhang、Ramesh C. Samanta、Nicolas Sauermann、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201805441

  日期：2018.12.20

  Nickel‐catalyzed electrochemical C−H aminations were accomplished by chemo‐ and position‐selective C−H activation with ample scope. Detailed mechanistic studies highlighted a facile C−H cleavage with unique chemo‐selectivity, while cyclovoltammetric analysis provided support for a nickel(II/III/IV) manifold.

  镍催化的电化学CH氨基化反应是通过化学和位置选择性CH活化而实现的。详细的机械研究强调了具有独特的化学选择性的C H裂解，而循环伏安分析则为镍（II / III / IV）歧管提供了支持。