allyl β-D-arabinopyranoside | 130450-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4R,5R)-2-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 130450-63-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: SQPCRAFFYUVIQE-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-arabinopyranoside 在 钯 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R,5S,6R)-7-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-heptan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Nishida, Yoshihiro; Konno, Masao; Hori, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 635 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 烯丙醇 在 乙酰氯 作用下， 以41%的产率得到allyl β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖为原料进行合成α淀粉酶的类似物

  摘要：

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84242-m

文献信息

• Site-Divergent Delivery of Terminal Propargyls to Carbohydrates by Synergistic Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Liqiang Wan、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Jie Liu、Shengyong Yang、Da Jia、Dawen Niu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.09.007

  日期：2017.11

  scaffold has been a historical challenge. Here, we report a strategy that allows for the site-selective and site-divergent delivery of terminal propargyls to various monosaccharides, the basic units of carbohydrates. This strategy is based on synergistic catalysis that combines copper and borinic acid catalysis. With a pair of antipodal ligands, this method can be tuned to propargylate either the equatorial

  含碳水化合物的分子在自然界无处不在，对维持生命至关重要。碳水化合物的选择性修饰提供了巨大的机会来询问这种基本分子类型的生物学作用。然而，使碳水化合物支架中众多其他官能团中的特定羟基官能化一直是历史上的挑战。在这里，我们报告了一种策略，允许末端炔丙基向各种单糖（碳水化合物的基本单位）进行位点选择性和位点发散。该策略基于结合了铜和硼酸催化的协同催化。使用一对相反的配体，可以将该方法调整为以高选择性炔丙基化赤道或轴向羟基。这种转化的普遍性表现在复杂的，未保护的糖基化天然产物的直接炔丙基化中。配备了末端炔基后，通过此方法获得的产品会涂底漆以进行进一步处理，包括铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学。
• A facile synthesis of per-O-alkylated glycono-δ-lactones from per-O-alkylated glycopyranosides and a novel ring contraction for pyranoses
  作者：Matthias Goebel、Heinz-Georg Nothofer、Günther Roß、Ivar Ugi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00068-9

  日期：1997.3

  A novel one-pot synthesis of a variety of O-peralkylated δ-aldonolactones 9 from their corresponding glycosides 1 is introduced. This facile procedure involves combining glycoside precursor, tin(IV) chloride and trimethylsilyl azide in methylene chloride at room temperature to furnish the title compounds in moderate to high yields. A side reaction involving extrusion of C-1 of the common carbohydrate

  从它们相应的糖苷1引入了一种新颖的一锅合成的各种O-过烷基化δ-醛内酯9。该简便的方法包括在室温下将糖苷前体，氯化锡（IV）和叠氮化三甲基甲硅烷基合并在二氯甲烷中，以中等至高收率提供标题化合物。涉及挤出常见碳水化合物中间体的C-1的副反应分别导致d-阿拉伯糖基呋喃糖苷和d-lyx呋喃糖苷衍生物10a和10b。
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• A synergistic Rh(I)/organoboron-catalysed site-selective carbohydrate functionalization that involves multiple stereocontrol
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Caiming Wang、Daniel P. Demarque、Corentin Grassin、Felix Otte、Christian Merten、Carsten Strohmann、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1038/s41557-022-01110-z

  日期：2023.3

  Particularly, exploiting chiral catalysis to control site selectivity in complex carbohydrate functionalizations has emerged as a leading method to unravel unprecedented routes into biologically relevant glycosides. However, robust catalytic systems available to overcome multiple facets of stereoselectivity challenges to this end still remain scarce. Here we report a synergistic chiral Rh(I)- and organoboron-catalysed

  位点选择性功能化是一种核心合成策略，在有机合成中具有广泛的影响。特别是，利用手性催化来控制复杂碳水化合物功能化中的位点选择性已成为揭示生物相关糖苷的前所未有的途径的主要方法。然而，可用于克服立体选择性挑战的多个方面的强大催化系统仍然稀缺。在这里，我们报告了一种协同手性 Rh(I) 和有机硼催化的方案，该方案能够获得合成具有挑战性但具有生物学相关性的芳基萘糖苷。我们的方法描述了手性 Rh(I) 催化在位点选择性碳水化合物功能化中的应用，并展示了硼酸作为相容性助催化剂的效用。我们的方法成功的关键是明智地选择合适的有机硼催化剂。我们还确定立体控制的精致多个方面，包括对映体、非对映体、区域和异头控制以及动态动力学分辨率，是同时起作用的。
• Arabinose as a chiral auxiliary for the asymmetric α-hydroxyallylation of aldehydes to syn-1,2-diols
  作者：Jun-ichi Chika、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10656-6

  日期：1998.2

  In the presence of triethylaluminum, enantiomerically pure syn-1-substituted-butene-1,2-diol derivatives 4 are synthesized stereoselectively starting from allyl arabinopyranoside 3 and aldehydes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.