(1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4a-naphthalenediol | 615577-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4a-naphthalenediol
• 英文别名: (1R,3R,4aR,5S,8aS)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-1,4a-diol
• CAS: 615577-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: VPXZDWWHYWMVPU-VYDRJRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4a-naphthalenediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3R,4aR,5S,8aS)-4a-hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Grubbs catalyst first generation 、 氨 、 双氧水 、 碘 、 lithium 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,3R,4aR,5S,8aS)-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4a-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039

文献信息

• A general, ring closure metathesis based enantiospecific approach to polyfunctional eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01757-x

  日期：2003.9

  An enantiospecific and stereo- and functional group diversity oriented approach to eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids from (-)-carvone has been devised. RCM has been employed as the key reaction to generate the highly functionalized eudesmane framework. Further elaboration of the eudesmane framework to agarofurans and biogenetic-type rearrangement to eremophilanes is Outlined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.