4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,7-二羟基-2,8-二苯基- | 190973-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,7-二羟基-2,8-二苯基-
• 英文名称: 8-C-phenylchrysin
• 英文别名: 8-phenylchrysin；5,7-Dihydroxy-2,8-diphenyl-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-dihydroxy-2,8-diphenylchromen-4-one
• CAS: 190973-06-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: RGLIOSJKHPSHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,7-二羟基-2,8-二苯基- 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5,7-di-O-methoxymethyl-8-C-phenylchrysin
  参考文献：
  名称：

  通过主客体络合揭示 8-苯基-5,7-二羟基黄酮和 8-甲基-5,7-二羟基黄酮中的 6,8-重排

  摘要：

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701009
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,7-二羟基-2,8-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过主客体络合揭示 8-苯基-5,7-二羟基黄酮和 8-甲基-5,7-二羟基黄酮中的 6,8-重排

  摘要：

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701009

文献信息

• Preparation of Synthetic and Natural Derivatives of Flavonoids Using Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Martina Hurtová、David Biedermann、Zuzana Osifová、Josef Cvačka、Kateřina Valentová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/molecules27030967

  日期：——

  Herein, we report the use of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction for the preparation of a library of synthetic derivatives of flavonoids for biological activity assays. We have investigated the reactivity of halogenated flavonoids with aryl boronates and with boronyl flavonoids. This reaction was used to prepare new synthetic derivatives of flavonoids substituted at C-8 with aryl, heteroaryl

  在此，我们报告了使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备用于生物活性测定的类黄酮合成衍生物库。我们研究了卤代黄酮与芳基硼酸酯和硼基黄酮的反应性。该反应用于制备在 C-8 处被芳基、杂芳基、烷基和硼酸酯取代基取代的类黄酮的新合成衍生物。类黄酮硼酸盐的形成能够与卤代黄酮发生交叉偶联反应，产生在 C-8 处连接的双黄酮。该方法用于制备天然化合物，包括 C-8 异戊二烯化化合物，例如类黄酮 NB。类黄酮硼酸盐用于制备稀有的 C-8 羟基类黄酮（天然类黄酮 gossypetin 和 hypolaetin）。
• Unveiling the 6,8-Rearrangement in 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium and 8-Methyl-5,7-dihydroxyflavylium through Host-Guest Complexation
  作者：Nuno Basílio、João Carlos Lima、Luís Cruz、Victor de Freitas、Fernando Pina、Hiroki Ando、Yuki Kimura、Kin-Ichi Oyama、Kumi Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201701009

  日期：2017.10.10

  quinoidal bases are the stable species and some evidence for the 6,8-rearrangement was obtained, but the respective spectral variations are very small. This was overcome by using a modified cyclodextrin (captisol), which favors the formation of the trans-chalcone at the expense of the quinoidal bases. The trans-chalcone was isolated and dissolved in CD3OD/DCl (pD < 1) to give a mixture of the two flavylium

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6