α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone | 22421-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-benzyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(+/-)-2-Benzyl-2-methyl-4-hydroxy-buttersaeurelacton；3-benzyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one；alpha-Benzyl-alpha-methyl-gamma-butyrolactone；3-benzyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 22421-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QAGDSQLYVJNPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyl-2-methyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of α-Benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone-Mediated Modulation of Anticonvulsant Activity and GABA_A Receptor Function

  摘要：

  烷基取代的丁内酯对GABAA受体具有抑制性和刺激性两种作用。在α位点上小烷基取代的内酯具有正调节通道的作用，而β取代的内酯则倾向于抑制GABAA受体。这些化合物通过受体的皮克罗毒素位点介导抑制作用。虽然没有确凿证据支持这一说法，但推测存在一个独特的结合位点介导内酯的刺激作用。在本研究中，我们使用体内和体外实验评估了一种新型内酯，α-苄基-α-甲基-γ-丁内酯（α-BnMeGBL）各对映体对GABAA受体的影响。R -(-)-α-BnMeGBL在阻断CF-1小鼠由戊烯四氮唑诱导的癫痫发作方面的效果是S -(+)-α-BnMeGBL的2倍。(+)-对映体对t-丁基双环磷酸酯的结合亲和力高于(-)-对映体（IC50分别为0.68和1.1 mM）。来自稳定表达α1β2γ2受体的HEK293细胞的全细胞膜片钳记录显示这两种化合物均刺激GABA激活的电流。(+)-α-BnMeGBL的最大刺激作用约为(-)-α-BnMeGBL的2倍。两种α-BnMeGBL对映体在毫摩尔浓度下直接调节GABAA受体，且以非立体选择性方式作用。我们的数据表明，α-BnMeGBL对GABAA受体功能的刺激作用表现出对映体选择性，并提供强有力的证据证明受体上存在真正的“内酯位点”。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.063008
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三甲基氯硅烷 、 1-溴-2-氯乙烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的C（sp3）-C（sp3）Negishi交叉偶联形成季碳。

  摘要：

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。

  DOI：

  10.1039/d0cc02734k

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE LACTONE ALS MODULATOREN VON METABOTROPEN GLUTAMATREZEPTOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED LACTONES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] LACTONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS METABOTROPES DE GLUTAMATE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999036419A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue $g(a)-substituierte Lactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Prävention und/oder Behandlung von Erkrankungen, die durch einer Über- oder Unterfunktion des glutamatergen Systems ausgelöst werden, insbesondere von cerebralen Ischämien, Schädel-/Hirntrauma, Schmerzzuständen oder ZNS-ermittelten Krämpfen.(EN) The invention relates to novel substituted $g(a)-lactones, to methods for producing said $g(a)-lactones, and to their use for preventing and/or treating diseases caused by the hyper- or hypofunction of the glutamatergic system, especially cerebral ischaemia, cranial/cerebral trauma, pain or CNS-mediated cramps.(FR) L'invention concerne de nouvelles $g(a)-lactones substituées, leurs procédés de production et leur utilisation pour prévenir et/ou traiter des maladies provoquées par une hyperfonction ou une hypofonction du système glutamatergène, notamment les ischémies cérébrales, les traumatismes crâniens/cérébraux, les douleurs ou les crampes induites par le SNC.

  本发明涉及新型γ-氨基丁酸取代β-羟胺酸酯，用于γ-氨基丁酸系统过量或不足引起的疾病的预防和治疗，特别是脑缺血、颅脑或脑损伤、疼痛或者中枢神经系统的', 以下是详细的中文翻译： 本发明涉及新型γ-氨基丁酸取代β-羟胺酸酯，用于γ-氨基丁酸系统过量或不足引起的疾病的预防和治疗，特别是脑缺血、颅脑或脑损伤、疼痛或者中枢神经系统的 Cramps.
• Determination of enantiomeric purity of chiral lactones. A general method using nuclear magnetic resonance
  作者：Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/jo01327a028

  日期：1979.6