N-(2-Bromo-4-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyramide | 438553-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Bromo-4-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyramide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-4-hydroxy-2-methylbutanamide
• CAS: 438553-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: QPXBBSMHDLSUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Bromo-4-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyramide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-physovenol
  参考文献：
  名称：

  新颖的植物毒素和毒扁豆碱类似物的合成

  摘要：

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-Bromo-4-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-2-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺烯醇烯酸酯的分子内芳基化，在植物毒气的有效正式全合成中的应用

  摘要：

  据报道，卡拉巴生物碱植物蛇毒素的一种方便的正式全合成方法。关键步骤涉及通过钯催化邻溴代苯胺的分子内芳基化反应合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00059-x

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular arylation of an anilide enolate, application to an efficient formal total synthesis of physovenine
  作者：Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00059-x

  日期：2002.2

  An expedient formal total synthesis of the calabar alkaloid physovenine was reported. The key step involves an oxindole synthesis via palladium-catalyzed intramolecular arylation of o-bromoanilide.

  据报道，卡拉巴生物碱植物蛇毒素的一种方便的正式全合成方法。关键步骤涉及通过钯催化邻溴代苯胺的分子内芳基化反应合成羟吲哚。
• Novel synthesis of physovenine and physostigmine analogs
  作者：C.H. Wang、S. Alluri、G. Nikogosyan、C. DeCarlo、C. Monteiro、G. Mabagos、H.H. Feng、A.R. White、M. Bartolini、V. Andrisano、L.K. Zhang、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.005

  日期：2016.7

  This Letter describes a versatile synthetic approach to prepare physovenine and physostigmine analogs. A series of analogs were synthesized and evaluated for cholinesterase inhibition activities, including human acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) from human serum.

  这封信描述了一种通用的合成方法，用于制备植物蛇毒和毒扁豆碱类似物。合成了一系列类似物并评估了其对胆碱酯酶的抑制活性，包括来自人血清的人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。