1-n-butyl-3-iodobicyclo<1.1.1>pentane | 127321-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-n-butyl-3-iodobicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-butyl-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane；1-iodo-3-n-butyl bicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 127321-09-9
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: TZEOZQJSSQRENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁腈 、 1-n-butyl-3-iodobicyclo<1.1.1>pentane 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以17%的产率得到1-(3-Butyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 [1.1.1]螺桨烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-n-butyl-3-iodobicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2

文献信息

• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• LIQUID-CRYSTALLINE COMPOUNDS HAVING BICYCLO 1.1.1]PENTANE STRUCTURE, LIQUID-CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0987238A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  An object of the present invention is to provide novel liquid crystalline compounds which have bicyclo[1.1.1]pentane structure and make liquid crystal compositions principally for TFT display mode, STN display mode, or TN display mode develop preferable various physical properties, particularly liquid crystalline compounds from which liquid crystal compositions by which driving at a low voltage and a high speed response are possible and which have a high reliability can be produced; to provide liquid crystal compositions comprising the compound; and to provide liquid crystal display devices fabricated by using the composition: the liquid crystalline compounds can be expressed by the general formula (1) wherein R1, A0 to A3, Z0 to Z3, X, ℓ, m, n, and 0 are defined hereinbefore.

  本发明的一个目的是提供具有双环[1.1.1]戊烷结构的新型液晶化合物，用于制备主要用于TFT显示模式、STN显示模式或TN显示模式的液晶组合物，开发出各种理想的物理性质，特别是可以通过这些液晶化合物制备出驱动电压低且响应速度快、具有高可靠性的液晶组合物；提供包含该化合物的液晶组合物；以及提供通过使用该组合物制造的液晶显示装置：液晶化合物可以用通用公式（1）表示，其中R1、A0至A3、Z0至Z3、X、ℓ、m、n和o如前所述定义。
• US5405550A
  申请人：——

  公开号：US5405550A

  公开（公告）日：1995-04-11
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions at the Bridgehead of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives - A Convenient Access to Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[1.1.1]pentane Moieties
  作者：Matthias Messner、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  Pd(PPh3)4, or PdCl2(dppf) catalysis to give a number of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentyl derivatives 17, 20, and 23, several of which exhibit liquid crystalline properties, in moderate to very good yields. The coupling products 20ca, 23ab, 23ae, 23ff, and 23fg have been further transformed to yield bicyclo[1.1.1]pentyl derivatives 32, 24ab, 24ae, 27ff, and 27fg, respectively, bearing alkynyl, cyano

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.