4,6-二甲基喹啉-2-醇 | 23947-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基喹啉-2-醇
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-2-hydroxychinolin
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23947-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00085677
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LAQRPDPJOOMNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基喹啉-2-醇 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,6-dimethyl-5-nitro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  456. 2-羟基-4：6-二甲基喹啉的硝化反应及一些相关化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002207
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 iron(III) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,6-二甲基喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  HFIP介导的针对β-氧代酰胺的策略，以及随后使用可循环利用的催化剂将Friedel-Craft型环化为2-喹啉酮

  摘要：

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152535

文献信息

• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• RETRACTED ARTICLE: An environmentally benign one pot synthesis of substituted quinolines catalysed by fluoroboric acid based ionic liquid
  作者：A RAJENDRAN、C KARTHIKEYAN、K RAJATHI、D RAGUPATHY

  DOI：10.1007/s12039-012-0272-y

  日期：2012.7

  using an ionic liquid [Et3NH] + [BF4]\(^-}_\thinspace }\)as catalyst. All the reactions gave products with high degree of purity and excellent yield (78–93%) within the shorter span of time (20–65 min) than those reactions with conventional methods. The screening of solvents as well as the reuse of ionic liquid has been evaluated. The structure of the products has been elucidated by spectral and analytical

  有机合成通常需要大量的溶剂，避免在合成中使用有机溶剂是一种旨在发展良性化学的范式转变，而离子液体令人惊讶地可以导致获得新化合物。通过使用离子液体[Et 3 NH]  +  [BF 4 ] \（^ -} _ \}在乙醇中于60°C在乙醇中将取代的苯胺与β-酮酸酯反应，可以实现一种精致的一锅合成喹啉衍生物。稀薄空间} \）作为催化剂。与传统方法相比，所有反应在较短的时间段（20-65分钟）内都能提供高纯度的产品和优异的收率（78-93％）。已经评估了溶剂的筛选以及离子液体的再利用。通过光谱和分析数据阐明了产品的结构。反应的当前范围和潜在的经济影响通过取代喹啉的合成证明。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。 在60°C的乙醇中，使用离子液体[Et 3 NH] + [BF 4 ] –作为催化剂，可以轻松完成一锅喹啉衍生物的合成。与常规方法相比，所有反应均能提供具有高纯度和优异产率（78-93％）的产物。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• 具有抗惊厥活性的化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN107098901A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明提供了几种具有抗惊厥活性的7‑取代‑5‑甲基‑1，2，4‑三唑并[4，3‑a]喹啉类化合物和7‑取代‑5‑乙氧基‑[1，2，4]三唑并[4，3a]喹啉类化合物，并提供了制备上述化合物的方法，还提供了这些化合物在制备抗制备抗惊厥药物方面的应用。

表征谱图