2-氯-4,6-二甲基喹啉 | 3913-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4,6-二甲基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dimethylquinoline
• 英文别名: 2-Chlor-4,6-dimethyl-chinolin
• CAS: 3913-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• mdl: MFCD00456553
• 分子量: 191.66
• InChiKey: UPMJOZIDQGBLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  307.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基喹啉 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4,6-dimethyl-5-nitro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  456. 2-羟基-4：6-二甲基喹啉的硝化反应及一些相关化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002207
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-氯-4,6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了几种具有抗惊厥活性的7‑取代‑5‑甲基‑1，2，4‑三唑并[4，3‑a]喹啉类化合物和7‑取代‑5‑乙氧基‑[1，2，4]三唑并[4，3a]喹啉类化合物，并提供了制备上述化合物的方法，还提供了这些化合物在制备抗制备抗惊厥药物方面的应用。

  公开号：

  CN107098901A

文献信息

• Quinoline derivatives having anti-tumor activity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05112837A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to a quinoline of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R.sup.5 is such that R.sup.5 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹啉，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以是相同的或不同的，为氢、卤素、羟基、氰基、碳酰胺基、硝基或氨基，为碳原子数不超过4的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或烷酮氨基，或为碳原子数不超过3的取代烷基或取代烷氧基，但R.sup.1和R.sup.2均不为氢；喹啉环可带有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、碳原子数不超过4的烷基、烯基或炔基，或为碳原子数不超过3的取代烷基；Ar为二价苯基、二价萘基或杂环基，其中未取代或带有1个或多个取代基；R.sup.5满足R.sup.5 --NH.sub.2是一种氨基酸；或其药用可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Quinoline antifolate thymidylate synthase inhibitors: variation of the C2- and C4-substituents
  作者：Peter Warner、Andrew J. Barker、Ann L. Jackman、Kenneth D. Burrows、Neal Roberts、Joel A. M. Bishop、Brigid M. O'Connor、Leslie R. Hughes

  DOI：10.1021/jm00093a007

  日期：1992.7

  synthase (TS) inhibitor N-[4-[N-[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6- quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzoyl]-L-glutamic acid (1, CB3717) have led to the synthesis of a series of quinoline antifolates bearing a variety of substituents at the C2 and C4 positions. In general the synthetic route involved the coupling of the appropriate diethyl N-[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]-L-glutamate with a disubstituted

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑
• Diastereoselective Hydrogenation of Substituted Quinolines to Enantiomerically Pure Decahydroquinolines
  作者：Maja Heitbaum、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.200900763

  日期：2010.2.15

  The stereoselective hydrogenation of auxiliary-substituted quinolines was used to build up saturated and partially saturated heterocycles. In a first step, the formation and diastereoselective hydrogenation of 2-oxazolidinone-substituted quinolines to 5,6,7,8-tetrahydroquinolines is reported. In this unprecedented process, stereocenters on the carbocyclic quinoline ring were formed with a dr of up

  辅助取代的喹啉的立体选择性氢化用于建立饱和和部分饱和的杂环。在第一步中，报道了2-恶唑烷酮取代的喹啉的形成和非对映选择性氢化为5,6,7,8-四氢喹啉。在这种前所未有的过程中，碳环喹啉环上的立构中心具有形成博士高达89:11。在该步骤中，发现氧化铂作为催化剂和三氟乙酸作为溶剂对于高水平的化学和立体选择性是最佳的。在第二个氢化步骤中，获得具有4个新形成的立体中心的完全饱和的十氢喹啉，其对映选择性高达99％。碳上的铑作为催化剂，乙酸作为溶剂，可以为氢化提供最佳的结果，并且可以无痕地裂解手性助剂。因此，这种新方法可以有效地立体合成有价值的5,6,7,8-四氢和十氢喹啉产物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Methyl-Substituted Indolo[2,3-b]quinolines: Novel Cytotoxic, DNA Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Wanda Peczynska-Czoch、Francois Pognan、Lukasz Kaczmarek、Janusz Boratynski

  DOI：10.1021/jm00047a008

  日期：1994.10

  bacteria and pathogenic fungi at MIC range 3 x 10(-2) to 2.5 x 10(-1) mumol/mL, displayed cytotoxicity against KB cells ID50 in the range 2 x 10(-3) to 9 x 10(-3) mumol/mL, and stimulated the formation of calf thymus topoisomerase II mediated DNA cleavage at concentration between 0.4 and 10 microM. None of the indolo[2,3-b]quinolines belonging to the 6H series, i.e., lacking a methyl group on the pyridine

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol
• Synthesis, and cytotoxic activity of some novel indolo[2,3-b]quinoline derivatives
  作者：Łukasz Kaczmarek、Wanda Peczyńska-Czoch、Jarosław Osiadacz、Marian Mordarski、W.Andrzej Sokalski、Janusz Boratyński、Ewa Marcinkowska、Halina Glazman-Kuśnierczyk、Czesław Radzikowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00200-x

  日期：1999.11

  A series of new 5H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives bearing methoxy and methyl groups at C-2 and C-9 was synthesized (according to the modified Graebe-Ullmann reaction). These compounds were evaluated for their antimicrobial and cytotoxic activity and tested as inhibitors of DNA topoisomerase II. Lipophilic and calf thymus DNA binding properties of these compounds were also established. In the SAR

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞