4'-甲基乙酰乙酰苯胺 | 2415-85-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲基乙酰乙酰苯胺
• 中文别名: N-(4-甲基苯基)-3-氧代丁酰胺；N-乙酰乙酰基对甲基苯胺；N-乙酰基乙酰对甲基苯胺；乙酰乙酰-N-甲基胺；乙酰基乙酰对甲基苯胺；乙酰乙酰对甲基苯胺；对甲基乙酰乙酰苯胺；双乙酰对甲基苯胺；N-乙酰乙酰基-4-甲基苯胺；4'-甲乙醯乙醯胺苯；N-乙酰乙酰基-p-甲基苯胺；N-乙酰乙酰对甲基苯胺；4"-甲基乙酰乙酰苯胺
• 英文名称: 3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide；4'-methylacetoacetanilide；Butanamide, N-(4-methylphenyl)-3-oxo-
• CAS: 2415-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00043931
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MJGLMEMIYDUEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 沸点：
  376.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存放在室温环境中，并避免光照直射。

SDS

4'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Methylacetoacetanilide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-甲基乙酰乙酰苯胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 2415-85-2
俗名： N-Acetoacetyl-4-methylaniline , N-Acetoacetyl-p-toluidine
分子式： C11H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
4'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
4'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
95°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
4'-甲基乙酰乙酰苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：灰白色片状结晶粉末。

用途：

• 本品是染料和有机颜料的重要中间体。
• 它用于合成C.I.颜料黄55及颜料橙63等品种的偶合组分。
• 同时，该产品也是染料和有机颜料生产中的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2,2-dichloro-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Sequential C−Cl Bond Formation: A Novel and Efficient Method for Direct α,α-Dichlorination of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A simple and concise procedure for the synthesis of 2,2-dichloro-3-oxo-N-phenylbutanamides, via palladium-catalyzed C(sp(3))-H dichlorination of 3-oxo-N-phenylbutanamides, is described. The protocol provides a direct route to ,-dichlorinated products starting from -dicarbonyl compounds. A plausible mechanism for this transformation involving two consecutive chlorination steps is described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338515
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-oxo-N-(ptolyl)butanamide 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4'-甲基乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Sequential C−Cl Bond Formation: A Novel and Efficient Method for Direct α,α-Dichlorination of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A simple and concise procedure for the synthesis of 2,2-dichloro-3-oxo-N-phenylbutanamides, via palladium-catalyzed C(sp(3))-H dichlorination of 3-oxo-N-phenylbutanamides, is described. The protocol provides a direct route to ,-dichlorinated products starting from -dicarbonyl compounds. A plausible mechanism for this transformation involving two consecutive chlorination steps is described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338515

文献信息

• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。
• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。
• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• 2,3-Dioximes of Various Substituted Acetoacetamides and Their Metal Chelates
  作者：Antonius Kettrup、Klaus Striegler

  DOI：10.1139/v74-101

  日期：1974.2.15

  Methods of preparing 2,3-dioximes of various substituted acetoacetamides are presented. The dissociation constants of these compounds and the stability constants of their metal chelates were determined by potentiometric pH measurements. The influence of the substituents of the amide group on the change of stability is discussed.

  提供了制备各种取代乙酰乙酰胺二肟的方法。通过电位滴定pH测量确定了这些化合物的解离常数和它们的金属螯合物的稳定常数。讨论了酰胺基团取代基对稳定性变化的影响。

表征谱图