methyl (3S)-3-[(1R,2S,6S,7R,9R,10S)-5,5,10,13,13-pentamethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 269409-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(1R,2S,6S,7R,9R,10S)-5,5,10,13,13-pentamethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 269409-15-6
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 486.609
• InChiKey: AZJDKFMMRCUIAG-WWUZALHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(1R,2S,6S,7R,9R,10S)-5,5,10,13,13-pentamethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-2β-hydroxybornan-3-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆腈 在 盐酸 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(1R,2S,6S,7R,9R,10S)-5,5,10,13,13-pentamethyl-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecan-6-yl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+

文献信息

• Oxazoline <i>N</i>-Oxide Mediated [2 + 3] Cycloadditions. Application to a Formal Synthesis of (+)-Carpetimycin A
  作者：M. Mauduit、C. Kouklovsky、Y. Langlois、C. Riche

  DOI：10.1021/ol005596+

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Cycloaddition between gamma,delta-unsaturated beta-enamino ester 9 and camphor-derived oxazoline N-oxide 8 afforded a single adduct, 14. Dipolarophile 9 proved to be very reactive despite the substitution on the double bond. Stereoselective sodium cyanoborohydride reduction of the imminium intermediate 14a gave rise stereoselectively to beta-amino ester derivative 15a. Oxidative

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。