6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 152623-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 中文别名: 6-(2-氨基丙基)-2,3-二氢苯并呋喃；2,3-二氢-alpha-甲基-6-苯并呋喃乙胺
• 英文名称: 6-(2-aminopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propan-2-amine
• CAS: 152623-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VRNGXHJGMCJRSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃 在 Lux i-Amylose-1 column 作用下， 以 正己烷 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1‐(2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐6‐yl)propan‐2‐amine 、 1‐(2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐6‐yl)propan‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  新型lux®i-Amylose-1手性色谱柱成功用于HPLC对映体分离“合法高点”。

  摘要：

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0

  DOI：

  10.1002/chir.23135
• 作为产物：
  描述：

  1-（3-甲氧基苯基）丙基-2-胺 在 PdOH/C 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 36.17h， 生成 6-(2-氨丙基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRYPSIN-CLEAVABLE AMPHETAMINE PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS DE TYPE AMPHÉTAMINE CLIVABLES PAR TRYPSINE ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133347A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an amphetamine prodrug that provides enzymatically-controlled release of amphetamine or an amphetamine analog. The composition can further comprise an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of amphetamine or the amphetamine analog from the amphetamine prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the amphetamine prodrug.

  提供药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种苯丙胺前药，可提供苯丙胺或苯丙胺类似物的酶控释放。该组合物还可以包括一个酶抑制剂，与介导苯丙胺前药中的苯丙胺或苯丙胺类似物的酶相互作用，以减弱苯丙胺前药的酶解裂。
• COMPOSITIONS FOR REDUCING RISK OF ADVERSE EVENTS CAUSED BY DRUG-DRUG INTERACTIONS
  申请人：JENKINS Thomas E.

  公开号：US20120232066A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present disclosure provides a composition comprising a GABA A agonist and a GI enzyme inhibitor. The present disclosure also provides a composition comprising (a) a GI enzyme inhibitor and (b) a first drug that interacts with a second drug to produce an adverse effect when the second drug is co-ingested as a GI enzyme-cleavable prodrug with the first drug. Such an interaction can be additive or synergistic.

  本公开提供一种包含GABAA激动剂和GI酶抑制剂的组合物。本公开还提供一种包含（a）GI酶抑制剂和（b）第一药物的组合物，当第二药物以GI酶可切割的前药形式与第一药物共同摄入时，第一药物与第二药物相互作用产生不良效应。这种相互作用可以是加成的或协同的。
• Enantiomeric separation of Novel Psychoactive Substances by capillary electrophoresis using (+)-18-crown-6-tetracarboxylic acid as chiral selector
  作者：Johannes S. Hägele、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22981

  日期：2018.8

  of the enantiomers of these chiral NPS may differ can be assumed from a broad spectrum of active pharmaceutical ingredients. For this reason, analytical method development regarding enantiomeric separation for these classes of substances is of great pharmaceutical and medical interest. The aim of this work was to create an easy‐to‐prepare chiral capillary electrophoresis method for the enantioseparation

  近年来，数百种新型精神活性物质（NPS）进入了欧洲和全球药物市场。这些主要用于娱乐活动的药物引起了严重的社会问题。每年，这些滥用药物的范围都会由新的衍生物扩大，这些新衍生物是通过对已经众所周知的物质的基本结构进行修饰而产生的。另外，它们中的许多具有立体异构中心，其导致2种对映体形式。这些手性NPS的对映异构体的药理作用和效力可能不同的事实可以从多种活性药物成分中推测出来。由于这个原因，关于这些种类的物质的对映异构体分离的分析方法的开发在医药和医学上具有重大意义。这项工作的目的是创建一种易于制备的手性毛细管电泳方法，用于通过（+）-18-冠-6-四羧酸作为手性选择剂，对包含伯氨基的NPS进行对映分离。新型精神活性物质是在各种互联网商店购买的，或代表奥地利警察缉获的样品。研究了选择剂浓度，电解质组成以及向背景电解质中添加有机改性剂对映体分离的影响。在优化条件下，使用pH为2.10的20-mM（