4-bis(diphenylphosphinyl)methylene-2,6-di-tert-butylcyclohexadien-2,5-one | 138350-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-bis(diphenylphosphinyl)methylene-2,6-di-tert-butylcyclohexadien-2,5-one
• 英文别名: 3,5-di-tert.-butyl-7,7-bis-diphenylphosphinyl-1,4-benzochinon-1-methid；4-Bis(diphenylphosphinyl)methylene-2,6-di-t-butylcyclohexadien-2,5-one；4-[bis(diphenylphosphoryl)methylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 138350-32-0
• 化学式: C₃₉H₄₀O₃P₂
• 分子量: 618.692
• InChiKey: KFDPYAVKRQGRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  760.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 4-bis(diphenylphosphinyl)methylene-2,6-di-tert-butylcyclohexadien-2,5-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-Hydroxy-3-diethylphosphono-5-tert.-butyl-phenyl)-bis-(diphenylphosphinyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Keitel, I.; Costisella, B., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-phenyl)-diphenylphosphinyl-methan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lead dioxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-bis(diphenylphosphinyl)methylene-2,6-di-tert-butylcyclohexadien-2,5-one
  参考文献：
  名称：

  Gross, Hans; Keitel, Iris; Costisella, Burkhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 1.4, p. 35 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and oxidation of (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-methanebis[diethyl(diphenyl)phosphine oxides]
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、R. Z. Musin、R. F. Karimova、A. A. Bashkirtsev、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070363210030278

  日期：2010.3

  5-di-tert-butylbenzal chloride I with diethyl and diphenyl chlorophosphines. The reaction of dichloride I with diethyl chlorophosphine was found to proceed at keeping the hexane solution of reagents taken in the ratio 1:2 at room temperature for 24 h. The reaction of dichloride I with diphenyl chlorophosphine requires the heating of the reagents mixture at 100–110°С for 3 h. Adducts III form in high yields

  磷酸化的位阻酚和亚甲基醌是有机材料（如聚合物、石化产品和生物系统）氧化的潜在抑制剂 [1-2]。在研究偕多卤化物与非质子亲核试剂的反应 [3-5] 中，我们研究了 4-羟基-3,5-二叔丁基苯甲醛 I 与二乙基和二苯基氯膦的反应。发现二氯化物 I 与二乙基氯膦的反应在保持以 1:2 比例摄取的试剂的己烷溶液在室温下进行 24 小时。二氯化物 I 与二苯基氯膦的反应需要将试剂混合物在 100–110°С 下加热 3 小时。加合物 III 以高收率形成，为无色吸湿粘性产品，在空气中微弱发烟。根据 Р NMR 光谱，化合物 IIIa (δP 69.36 ppm) 和 IIIb (δP 71.02 ppm) 具有与文献数据一致的鏻结构 [6, 7]。用无水乙醇处理加合物 IIIa 和 IIIb，然后在真空中蒸发溶剂，得到相应的双膦氧化物 IV。DOI: 10.1134/S1070363210030278