(Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 51507-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate；ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 51507-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DHNGCHLFKUPGPX-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1669.7;1652;1653

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR40
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2012011125A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89369-8

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• ATP3 and MTP3: Easily Prepared Stable Perruthenate Salts for Oxidation Applications in Synthesis
  作者：Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800531

  日期：2018.3.26

  commercial catalyst supply. However, the mild instability of TPAP creates preparation, storage, and reaction reproducibility issues, due to unpreventable slow decomposition. In search of attributes conducive to catalyst longevity an extensive range of novel perruthenate salts were prepared. Subsequent evaluation unearthed a set of readily synthesized, bench stable, phosphonium perruthenates (ATP3 and

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，
• Palladium Membrane-Installed Microchannel Devices for Instantaneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Toshihiro Watanabe、Tomohiko Beppu、Naoshi Fukuyama、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.201000511

  日期：——

  Instantaneous catalytic carbon–carbon bond‐forming reactions were achieved in catalytic membrane‐installed microchannel devices that have a polymeric palladium‐complex membrane. The catalytic membrane‐installed microchannel devices were provided inside the microchannels by means of coordinative and ionic molecular convolution at the interface between the organic and aqueous phases flowing laminarly

  在装有聚合钯复合膜的催化膜安装微通道装置中，实现了瞬间催化碳-碳键形成反应。通过层流流动的有机相和水相之间的界面上的配位和离子分子卷积，在微通道内部提供了安装催化膜的微通道装置，非交联的线性聚合物配体和钯物质都溶解在其中。芳基，杂芳基和链烯基卤化物与芳基硼酸和四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura反应是通过安装在膜上的催化微通道装置进行的，以在5 s的停留时间内定量获得联芳基，杂芳基和芳基烯烃的收率。在定义的通道区域中。
• Phosphine-mediated partial reduction of alkynes to form both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Brett M. Pierce、Brittany F. Simpson、Kane H. Ferguson、Rachel E. Whittaker

  DOI：10.1039/c8ob01848k

  日期：——

  phosphine-mediated partial reduction of alkynyl carbonyls to the corresponding alkenes was developed. Tuning of the reaction conditions led to either the (E)- or (Z)-diastereomer with high selectivity. A range of alkynyl esters, amides, and ketones were reduced to form alkenes in good to high yields and with excellent functional group tolerance.

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。
• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。