((4-methoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-methoxy-4-{2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]ethynyl}benzene；1-Methoxy-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene；1-methoxy-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1388753-60-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃OS
• 分子量: 232.226
• InChiKey: UFHSZEBRONNGEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的碱催化亲电子三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将尾巴钉在炔烃上：通过将末端炔烃与三氟甲亚磺酰胺试剂混合，可以轻松快速地获得CF 3 S-或CF 3 CF 2 S-炔烃。该反应使用易于处理的试剂，可在温和条件下运行，而不会被过渡金属激活。

  DOI：

  10.1002/anie.201305179
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 sodium persulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到((4-methoxyphenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02232

文献信息

• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylthiolation of Alkynes with Perfluoroalkanesulfenamides
  作者：Anis Tlili、Sébastien Alazet、Quentin Glenadel、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201601338

  日期：2016.7.11

  Copper‐catalyzed direct perfluoroalkylthiolation of alkynes by using the corresponding perfluoroalkanesulfenamide reagent is reported. The selective mono‐ and bis‐perfluoroalkylthiolation of alkynes can be conducted under very mild conditions (no base, room temperature) in very good to excellent yields. This approach, which uses a low toxicity, inexpensive copper catalyst that incorporates a commercially

  据报道，使用相应的全氟烷烃亚磺酰胺试剂进行铜催化的炔烃全氟烷基硫醇化反应。炔烃的选择性单-和双-全氟烷基硫醇化反应可以在非常温和的条件下（无碱，室温）进行，并且收率非常好。这种方法使用了一种低毒，廉价的铜催化剂，该催化剂结合了市售的配体，可在没有任何其他碱的情况下使用。初步的机械研究为观察到的前所未有的反应性提供了一些启示。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Difluorocarbene-based trifluoromethylthiolation of terminal alkynes
  作者：Guowen He、Yan-Hua Jiang、Xuan Xiao、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ruo-Bing Du、Yu-Cai Cao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109437

  日期：2020.2

  A large number of trifluoromethylthiolation methods have been developed, but a trifluoromethylthiolation reagent usually has to be used in these methods. Herein we describe a difluorocarbene-based trifluoromethylthiolation of terminal alkynes to construct a Csp-SCF3 bond catalysed by a copper complex. Ph3P+CF2CO2-/S8/F- was used as a reagent system to form the CF3S- anion, and the sequential formation

  已经开发了大量的三氟甲基硫醇化方法，但是在这些方法中通常必须使用三氟甲基硫醇化试剂。在本文中，我们描述了末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化，以构建由铜配合物催化的Csp-SCF 3键。用Ph 3 P + CF 2 CO 2- / S 8 / F-作为试剂体系形成CF 3 S-阴离子，依次形成CF 2 = S，F-CF 2 S和C-SCF 3一步一步就可以实现纽带。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Regioselective Azide‐internal Alkynyl Trifluoromethyl Sulfide Cycloaddition and Azide‐internal Thioalkyne Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Junnan He、Junhao Li、Kun Dong、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201801216

  日期：2019.2

  A regioselective method to access fully substituted 5‐trifluoromethylthio‐1,2,3‐triazoles and 5‐thio‐1,2,3‐triazoles from the internal alkynyl trifluoromethyl sulfides and internal thioalkynes by a rhodium(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (RhAAC) reaction under mild conditions has been developed. This approach features good compatibility with water and air, a broad substrate scope, good functional

  一种区域选择性方法，可通过铑（I）催化的叠氮化物-炔烃从内部炔基三氟甲基硫化物和内部硫代炔烃中获得完全取代的5-三氟甲基硫代1,2,3-三唑和5-硫代1,2,3-三唑已经开发了在温和条件下的环加成反应（RhAAC）。该方法具有与水和空气的良好相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。1,5-区域的高选择性是由硫原子和π-酸性铑之间的强配位控制的。该方法的优势还包括其可用于克级制备，固相合成技术的使用以及相互正交的CuAAC-RhAAC反应。