thieno<3,2-c>quinoline | 234-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: thieno<3,2-c>quinoline
• 英文别名: thieno[3,2-c]quinoline
• CAS: 234-43-5
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD18449128
• 分子量: 185.249
• InChiKey: CQMCNAJHSNWQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  74-76 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 thieno<3,2-c>quinoline 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(isoquinolin-4-yl)thieno[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 thieno<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142

文献信息

• A straightforward access to photochromic diarylethene derivatives via palladium-catalysed direct heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene
  作者：Kassem Beydoun、Julien Roger、Julien Boixel、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2cc37046h

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalysed direct di-heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene with a variety of heteroarenes is reported, giving rise to 1,2-di(heteroaryl)ylperfluorocyclopentene photochromic compounds. The reaction proceeds with thiazoles, thiophenes or furan derivatives and tolerates various substituents.

  报道了新颖和有效的钯催化的1，2-二氯全氟环戊烯与各种杂芳烃的直接二杂芳基化，产生了1，2-二（杂芳基）基全氟环戊烯光致变色化合物。反应与噻唑，噻吩或呋喃衍生物一起进行，并能耐受各种取代基。
• Dérivés condensés de la pyridine comme inhibiteurs de l'effet des radicaux libres
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0587473A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  Composés de formule dans laquelle R₁ représente OH, (C₁-C₁₂)alkyle, (C₁-C₁₂)alkoxy, benzyloxy, benzyle, phényle, (C₁-C₄)alkylNZ₁Z₂ ou NZ₁Z₂ ; R₂ représente OH, SH, (C₁-C₄)alkoxy, (C₁-C₄)alkylthio ou NZ₁Z₂ ; R₃ représente H, (C₁-C₄)alkyle, (C₁-C₄)alkylthio, (C₁-C₄)alkoxy, phényle ou benzyle ; A représente S, et dans ce cas R ne représente rien, ou A représente N et R représente H ou (C₁-C₄)alkyle qui peut être substitué par phényle ou NZ₁Z₂ ; B représente un noyau phényle, pyridyle ou thiényle qui est condensé avec le noyau pyridyle, et B est éventuellement substitué par un ou des groupes choisis parmi les halogéno, (C₁-C₆)alkyle, (C₁-C₆)alkoxy, CF₃, CH₂NZ₁Z₂ ou NZ₁Z₂ ; et Z₁ et Z₂ représentent, indépendamment les uns des autres, H, (C₁-C₆)alkyle, formyle, benzyle, ou ils forment avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un hétérocycle saturé, éventuellement substitué, étant entendu que lorsque A est S, R ne représente rien, R₁ est -OCH₃, R₃ est H et B est thiényle, R₂ ne peut pas représenter -OH ou -OCH₃; et leurs sels, utilisables comme médicament.

  式的化合物 其中 R₁ 代表 OH、(C₁-C₁₂)烷基、(C₁-C₁₂)烷氧基、苄氧基、苄基、苯基、(C₁-C₄)烷基NZ₁Z₂ 或 NZ₁Z₂ ；R₂ 代表 OH、SH、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基或 NZ₁Z₂ ；R₃ 代表 H、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷氧基、苯基或苄基；A 代表 S，在这种情况下，R 代表无，或 A 代表 N，R 代表 H 或可被苯基或 NZ₁Z₂ 取代的 (C₁-C₄)烷基；B 代表与吡啶环融合的苯基、吡啶基或噻吩基环，且 B 可任选被选自卤代、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷氧基、CF₃、CH₂NZ₁Z₂或 NZ₁Z₂ 的基团取代；Z₁和 Z₂ 相互独立地代表 H、(C₁-C₆)烷基、甲酰基、苄基，或与所连接的氮原子形成饱和杂环、任选取代，但应理解，当 A 为 S、R 不代表任何元素、R₁ 为 -OCH₃、R₃ 为 H 且 B 为噻吩基时，R₂ 不能代表 -OH 或 -OCH₃；及其盐类，可用作药物。
• Yang, Youhua; Hoernfeldt, Anna-Britta; Gronowitz, Salo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 865 - 868
  作者：Yang, Youhua、Hoernfeldt, Anna-Britta、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——
• YANG, YOUHUA;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITZ, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 865-868
  作者：YANG, YOUHUA、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITZ, SALO

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ S.; HOERNFELDT A.-B.; YANG Y.-H., CHEM. SCR., 1986, 26, N 2, 311-314
  作者：GRONOWITZ S.、 HOERNFELDT A.-B.、 YANG Y.-H.

  DOI：——

  日期：——