5-(5-甲酰基-3-己基噻吩-2-基)-4-己基噻吩-2-甲醛 | 170702-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-(5-甲酰基-3-己基噻吩-2-基)-4-己基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-Dihexyl[2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde；5-(5-formyl-3-hexylthiophen-2-yl)-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 170702-08-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂S₂
• 分子量: 390.611
• InChiKey: MLUNDINFAZOUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 5-(5-甲酰基-3-己基噻吩-2-基)-4-己基噻吩-2-甲醛 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有未融合核的简单非富勒烯电子受体，用于有机太阳能电池

  摘要：

  摘要通过三个合成步骤，可以轻松地制备两个基于未融合的联噻吩核和1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮端基的简单电子受体。这些受体表现出在300 nm至800 nm范围内的宽吸收，排列的能级和高结晶度。当与非富勒烯太阳能电池中的宽带隙供体聚合物结合使用时，初始功率转换效率为2.4％。效率相对较低是由于混合薄膜中的大相分离，这是由于它们在薄膜中的高聚集趋势所致。我们的结果表明，由于具有低成本的起始原料和容易的合成方法，这些具有未融合核的电子受体是太阳能电池商业应用的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.014
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 5-(5-甲酰基-3-己基噻吩-2-基)-4-己基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties ofα,ω-Disubstituted Oligo(3-hexylthiophene)s and Oligothienoquinonoids in Head-to-head Orientation

  摘要：

  合成了两种头对头取向的高度有序的寡聚（3-己基噻吩），一系列α,ω-二取代的寡噻吩和一系列双（氰亚甲基）寡噻吩醌类化合物。基于电子光谱和循环伏安法，讨论了这些化合物的性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2363

文献信息

• Synthesis and Properties of<i>α</i>,<i>ω</i>-Disubstituted Oligo(3-hexylthiophene)s and Oligothienoquinonoids in Head-to-head Orientation
  作者：Hiroyuki Higuchi、Taketoshi Nakayama、Haruki Koyama、Juro Ojima、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2363

  日期：1995.8

  The two types of highly-ordered oligo(3-hexylthiophene)s in head-to-head orientation, a series of α,ω-disubstituted oligothiophenes and a series of bis(dicyanomethylene)oligothienoquinonoids, were synthesized. The properties of these compounds are discussed on the basis of the electronic spectra and cyclic voltammetry.

  合成了两种头对头取向的高度有序的寡聚（3-己基噻吩），一系列α,ω-二取代的寡噻吩和一系列双（氰亚甲基）寡噻吩醌类化合物。基于电子光谱和循环伏安法，讨论了这些化合物的性质。
• Simple non-fullerene electron acceptors with unfused core for organic solar cells
  作者：Yao Li、Yunhua Xu、Fan Yang、Xudong Jiang、Cheng Li、Shengyong You、Weiwei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.014

  日期：2019.1

  Abstract Two simple electron acceptors based on unfused bithiophene core and 1,1-dicyanomethylene-3-indanone end group were easily prepared via three synthetic steps. These acceptors exhibited broad absorption in the range of 300 nm to 800 nm, aligned energy levels and high crystallinity. When combined with a wide band gap donor polymer in non-fullerene solar cells, an initial power conversion efficiency

  摘要通过三个合成步骤，可以轻松地制备两个基于未融合的联噻吩核和1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮端基的简单电子受体。这些受体表现出在300 nm至800 nm范围内的宽吸收，排列的能级和高结晶度。当与非富勒烯太阳能电池中的宽带隙供体聚合物结合使用时，初始功率转换效率为2.4％。效率相对较低是由于混合薄膜中的大相分离，这是由于它们在薄膜中的高聚集趋势所致。我们的结果表明，由于具有低成本的起始原料和容易的合成方法，这些具有未融合核的电子受体是太阳能电池商业应用的有前途的候选者。