5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛 | 125972-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5’-ethynyl-[2,2’]bithio-phene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-ethynylthiophen-2-yl)-thiophene-2-carbaldehyde；5'-ethynyl-[2,2’]bithiophene-5-carbaldehyde；5'-ethynyl-(2,2'-bithiophene)-5-carbaldehyde；5'-ethynyl-[2,2']bithiophene-5-carbaldehyde；5'-Ethynyl[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde；5-(5-ethynylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 125972-72-7
• 化学式: C₁₁H₆OS₂
• 分子量: 218.3
• InChiKey: ZKNVMKPTFHTSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛 、 4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以51%的产率得到5-[5-[2-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]ethynyl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基乙炔桥联染料：平面π桥对染料敏化太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  我们设计并合成了三种不含金属的敏化剂，它们由二甲氧基取代的三苯胺作为供体， 氰基丙烯酸作为带有平面π桥的受体。测量这些染料的光子到电流的转换效率，作为用于DSSC分析的敏化剂。从这些实验获得的结果表明，D3的总转换效率最高，总效率为4.98％，短路电流密度（J sc）为11.29 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.637 V，在标准的全球AM 1.5太阳条件下，其填充率为69.2％。另外，实验结果表明，π共轭桥可以扩展染料分子的吸收，强的平面性（紧密堆积）可以抑制TiO 2上的电荷复合/电解质界面。因此，施主-π桥-受体体系结构可以在某种程度上产生单向电流，这可以提高电池性能。

  DOI：

  10.1039/c0nj00653j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基乙炔桥联染料：平面π桥对染料敏化太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  我们设计并合成了三种不含金属的敏化剂，它们由二甲氧基取代的三苯胺作为供体， 氰基丙烯酸作为带有平面π桥的受体。测量这些染料的光子到电流的转换效率，作为用于DSSC分析的敏化剂。从这些实验获得的结果表明，D3的总转换效率最高，总效率为4.98％，短路电流密度（J sc）为11.29 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.637 V，在标准的全球AM 1.5太阳条件下，其填充率为69.2％。另外，实验结果表明，π共轭桥可以扩展染料分子的吸收，强的平面性（紧密堆积）可以抑制TiO 2上的电荷复合/电解质界面。因此，施主-π桥-受体体系结构可以在某种程度上产生单向电流，这可以提高电池性能。

  DOI：

  10.1039/c0nj00653j

文献信息

• Tuning visible-light absorption properties of Ru–diacetylide complexes: simple access to colorful efficient dyes for DSSCs
  作者：Samuel De Sousa、Siliu Lyu、Laurent Ducasse、Thierry Toupance、Céline Olivier

  DOI：10.1039/c5ta04498g

  日期：——

  An attractive color palette of red, violet and blue-green chromophores was prepared for dye-sensitized solar cell applications. The chromophores are used in single-dye and co-sensitized devices.

  为某种染料敏化太阳能电池应用准备了一种吸引人的红色、紫色和蓝绿色色谱。这些色素用于单染料和共敏化器件。
• Photochemical approach to the synthesis of naturally occurring thienylacetylenes
  作者：Maurizio D'Auria、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85621-0

  日期：1992.1

  Three naturally occurring thienylacetylenes are synthesized through a photochemical coupling of 5-iodo-2-thienyl derivatives and 5-trimethylsilyl-2-thienylacetylene.

  通过5-碘-2-噻吩基衍生物和5-三甲基甲硅烷基-2-噻吩基乙炔的光化学偶联合成了三种天然存在的噻吩基乙炔。
• Synthesis, photovoltaic performances and TD-DFT modeling of push–pull diacetylide platinum complexes in TiO₂ based dye-sensitized solar cells
  作者：Sébastien Gauthier、Bertrand Caro、Françoise Robin-Le Guen、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz、Laurianne Wojcik、Nicolas Le Poul、Aurélien Planchat、Yann Pellegrin、Errol Blart、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c4dt00301b

  日期：——

  Five new Pt-containing dyes have been synthesised and characterised in the framework of DSSC applications.

  在DSSC应用的框架内，已合成并表征了五种新的含铂染料。
• Design and Synthesis of Ruthenium Oligothienylacetylide Complexes. New Materials for Acoustically Induced Nonlinear Optics
  作者：Jean-Luc Fillaut、Johann Perruchon、Philippe Blanchard、Jean Roncali、Stéphane Golhen、Magali Allain、Anna Migalsaka-Zalas、Ivan V. Kityk、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1021/om049236s

  日期：2005.2.1

  A series of new donor−π-acceptor ruthenium acetylide systems built around thiophene-based π-conjugating spacers of different lengths have been developed. Comparison of the linear and third-order nonlinear optical properties of these donor−π-acceptor chromophores shows that the elongation of the oligothiophene-based spacer or further introduction of a double bond leading to a dithienylethylene spacer

  已经开发了一系列围绕不同长度的基于噻吩的π共轭间隔基构建的新的供体-π-受体钌钌系统。这些供体-π-受体生色团的线性和三阶非线性光学性质的比较表明，基于低聚噻吩的间隔基的延伸或进一步引入双键导致二噻吩基乙烯间隔基产生最大吸收的显着红移以及分子立方超极化性的显着增强。此外，对于掺入PMMA基质中的这些复合物的薄膜复合材料，还观察到了声诱发的第二谐波产生（AISHG），其值达到了迄今为​​止报道的最高值。
• Restricted Rotation of σ‐Bonds through a Rigidified Donor Structure to Increase the ICT Ability of Platinum‐Acetylide‐Based DSSCs
  作者：Zhong‐Yu Li、Wenjun Wu、Qiong Zhang、Bin Jin、Jianli Hua、Hai‐Bo Yang、He Tian

  DOI：10.1002/asia.201300578

  日期：2013.11

  been extensively explored. We found that the dimethyl‐fluorene unit exhibited a stronger electron‐donating ability and better photovoltaic performance compared to the triphenylamine unit, owing to its rigidifying structure, which restricted the rotation of σ bonds, thus increasing the conjugation efficiency. Furthermore, WY2, which contained a dimethyl‐fluorene unit as an electron donor and bithiophene

  已经设计并合成了一系列新的基于三芳基胺的铂-乙炔化物络合物（WY s），作为用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型敏化剂。为了研究刚性给体结构对相应DSSC光电参数的影响，制备了两种新的敏化剂WY1和WY2，其中刚性和共面芴单元作为电子给体。此外，含有苯胺单元作为电子供体，二敏化剂WY3和WY4，也进行了合成以进行比较。所有这些新的配合物的光和电化学性质已被广泛探索。我们发现，与三苯胺单元相比，二甲基芴单元表现出更强的给电子能力和更好的光伏性能，这归因于其刚性结构限制了σ键的旋转，从而提高了共轭效率。此外，WY2含有相对较高的开路电压（V oc）为640 mV，PCE为4.09％。这项工作不仅扩大了铂-乙炔类敏化剂的选择范围，而且还证明了供体σ键旋转受限的优点，从而改善了相应DSSC的性能。