cis-4-(benzoylamino)cyclohexanol | 146309-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-(benzoylamino)cyclohexanol
• 英文别名: cis-4-Benzamino-cyclohexanol
• CAS: 146309-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BZUUTGWBZYOHDM-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(benzoylamino)cyclohexanol 在 氯化亚砜 、 溴 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8exo-bromo-3-phenyl-2-oxa-4-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Della,E.W.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1961, vol. 14, p. 610 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 palladium on activated charcoal aluminum amalgam 、 tetramethylammonium metaperiodate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 cis-4-(benzoylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to nortropanes and nortrop-6-enes; intramolecular displacement by nitrogen in 7-membered rings

  摘要：

  The synthesis of simple nortropane and nortrop-6-ene derivatives from cyclohepta-1,3-diene is described. The key intermediates are trans-1-amino-4-chloro-cycloheptanes and -cyclohept-2-enes which are derived efficiently from the corresponding cis-amino-alcohols and undergo intramolecular cyclisation. Corresponding derivatisation of cyclohexa- and cycloocta-1,3-dienes is explored and attempts to achieve Pd-catalysed cyclisation of 1-amino-4-acetoxy-derivatives is described. Nitrogen inversion data for selected nortropane derivatives are included.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80313-6

文献信息

• Iridium Catalysts with f-Amphbinol Ligands: Highly Stereoselective Hydrogenation of a Variety of Ketones
  作者：Weilong Wu、Niu Zhao、Yiyi Liu、Shenshen Du、Xinxin Wang、Wenzhi Mo、Xianghe Yan、Chunying Xu、Yan Zhou、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03550

  日期：2023.12.15

  catalytic efficiency in the Ir-catalyzed stereoselective hydrogenation of various ketones to afford corresponding stereodefined alcohols with excellent results (full conversions, cis/trans >99:1, and 83% → 99% ee, TON up to 500 000). Control experiments have shown that −OH and −NH groups played a key role in this stereoselective hydrogenation.

  成功合成了一系列新型模块化二价铁基氨基膦二醇（f-两性醇）配体。 f-两性醇配体在 Ir 催化的各种酮的立体选择性氢化中表现出极高的空气稳定性和催化效率，得到相应的立体定义的醇，并具有优异的结果（完全转化，顺式/反式 >99:1，和 83% → 99% ee） ，TON 高达 500 000）。对照实验表明-OH和-NH基团在这种立体选择性氢化中发挥了关键作用。