(S)-N--1-naphthylamine | 133910-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N--1-naphthylamine
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133910-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GXWOQIUPGGUGJE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N--1-naphthylamine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型小γ转角型N-伯氨基末端三肽有机催化剂，用于各种酮与醛的无溶剂不对称羟醛反应。

  摘要：

  合成了新的小γ-转角型N-伯氨基末端三肽，并在无溶剂纯净条件下各种酮与不同芳香醛的不对称羟醛反应中检查了它们作为有机催化剂的功能，以提供所需的手性反羟醛产物良好至优异的化学收率、非对映选择性和对映选择性（高达 99%，高达 syn : anti/13 : 87 dr，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1039/d1ra08635a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 1-萘胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N--1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺配体实现了亚甲基磺酸钠与（杂）芳基氯化物的铜催化偶联

  摘要：

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700477

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• Base-catalysed asymmetric hydroamination/cyclisation of aminoalkenes utilising a dimeric chiral diamidobinaphthyl dilithium salt
  作者：Patricia Horrillo Martínez、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b518360j

  日期：——

  A dimeric proline derived diamidobinaphthyl dilithium salt represents the first example of a chiral main group metal based catalyst for asymmetric hydroamination/cyclisation reactions of aminoalkenes.

  二聚脯氨酸衍生的二氨基联萘基二锂盐代表用于氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化反应的手性主族金属基催化剂的第一个实例。
• Synthesis and anticancer activity of conformationally constrained Smac mimetics containing pseudo β turns
  作者：Sachin B. Baravkar、Mahendra A. Wagh、Debasish Paul、Manas Santra、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.016

  日期：2018.9

  Herein, we report synthesis and in vitro anticancer activity of conformationally constrained Smac mimetics containing reverse turn inducing motifs “Ant-Pro” and “sAnt-Pro”. The synthesis of Smac analogs with diverse hydrophobic groups at the C-terminus was carried out using solution phase peptide synthesis. The synthesis of Ant-Pro containing analogs 3a–j was carried out by ring opening of benzoxazinones

  在此，我们报告了构象受限的Smac模拟物的合成及其体外抗癌活性，该模拟物包含反向诱导诱导基序“ Ant-Pro”和“ s Ant-Pro”。使用溶液相肽合成法进行在C末端具有不同疏水基团的Smac类似物的合成。含有类似物3a – j的Ant-Pro的合成是通过苯并恶嗪酮7a – c的开环进行的，而它们的磺酰胺对应物4a – h的开环通过常规的酸-胺偶联反应合成。针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的体外抗癌研究表明，一些新的类似物比标准的AVPI Smac四肽具有更好的抗癌活性。
• On-Bead Combinatorial Approach to the Design of Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Peter Murer、Kevin Lewandowski、Frantisek Svec、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ac981143v

  日期：1999.4.1

  A library of 36 l-amino acid anilides, which are potential selectors for chiral HPLC, was synthesized in solution and attached to functionalized macroporous polymer beads. The best selector from the library was identified by a deconvolution process using the HPLC separation of several racemic N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-amino acid alkylamides as a probe. In each deconvolution step, a series of chiral stationary phases (CSPs) containing a subset of the amino acid anilide selector library was screened for enantioselectivity. After the best CSP was chosen, the library was further deconvoluted until the single best selector was found. The highest selectivity was obtained with a l-proline-1-indananilide that exhibited α values up to 23 under normal-phase HPLC conditions. In addition, six CSPs were prepared using individual selectors from the library, and screening results indicate that the deconvolution process indeed led to the most selective receptor.

  合成了一库36种l-氨基酸酰胺，这些酰胺是潜在的手性高效液相色谱（HPLC）选择剂，溶液中合成后连接到功能化的大孔聚合物珠子上。通过对多个外消旋N-(3,5-二硝基苯甲酰)-α-氨基酸烷基酰胺的HPLC分离结果进行解卷积过程，确定了库中最佳的选择剂。在每个解卷积步骤中，筛选了一系列包含氨基酸酰胺选择剂库子集的手性固定相（CSP），以评估其对映选择性。在选择出最佳CSP之后，库被进一步解卷积，直到找到单一的最佳选择剂。通过常相HPLC条件，l-脯氨酸-1-吲哚酰胺的选择性最高，达到α值高达23。此外，使用库中的各个选择剂制备了六个CSP，筛选结果表明，解卷积过程确实导致了最具选择性的受体。