2,2'-(1,1'-联萘基-2,2'-二基)二(7-叔丁基喹啉-8-醇) | 793695-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-(1,1'-联萘基-2,2'-二基)二(7-叔丁基喹啉-8-醇)
• 英文名称: TBOxH
• 英文别名: 2,2'-(1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl)bis(7-tert-butylquinolin-8-OL)；7-tert-butyl-2-[1-[2-(7-tert-butyl-8-hydroxyquinolin-2-yl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]quinolin-8-ol
• CAS: 793695-09-7
• 化学式: C₄₆H₄₀N₂O₂
• 分子量: 652.836
• InChiKey: FLNAZOHZCASGKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,1'-联萘基-2,2'-二基)二(7-叔丁基喹啉-8-醇) 、 氯化二乙基铝 以 not given 为溶剂， 生成 (TBOx)AlCl
  参考文献：
  名称：

  系链双(8-羟基喹啉)铝配合物催化甲硅烷基烯醇醚的不对称共轭加成

  摘要：

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。

  DOI：

  10.1021/ja0668320
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2'-二碘-1,1'-联萘 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,2'-(1,1'-联萘基-2,2'-二基)二(7-叔丁基喹啉-8-醇)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Highly Enantio- and Diastereoselective Pinacol Coupling Reaction with a New Tethered Bis(8-quinolinolato) Ligand

  摘要：

  A new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is developed. Its chromium complex, TBOxCrCl (3 mol %), effectively catalyzes the pinacol coupling reaction of aromatic aldehydes at room temperature with high yield (up to 94%), high diastereoselectivity (up to dl:meso = 98:2), and high enantioselectivity (up to 98%). The scope of the present method turns out not to be limited to aromatic aldehyde derivatives, as cyclohexanecarboxaldehyde undergoes pinacolization as well (44% yield, dl:meso = 93:7, 84% ee). The method provides an efficient access to enantioenriched 1,2-diols.

  DOI：

  10.1021/ja045430u

文献信息

• Asymmetric Catalytic Redox System: Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium(III/II) Complexes
  作者：Hisashi Yamamoto、Guoyao Xia

  DOI：10.1246/cl.2007.1082

  日期：2007.9.5

  The TBOxCrIIICl/TBOxCrII system is ideal for catalytic asymmetric redox process. Because of the electron density of the TBOxH ligand high turnover numbers are expected, hence allowing decrease in t...

  TBOxCrIIICl/TBOxCrII 系统是催化不对称氧化还原过程的理想选择。由于 TBOxH 配体的电子密度很高，预计会有高周转数，因此允许减少 t...
• Catalytic Enantioselective Pudovik Reaction of Aldehydes and Aldimines with Tethered Bis(8-quinolinato) (TBOx) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja803859p

  日期：2008.8.13

  New chiral tethered bis(8-quinolinolato) (TBOx) aluminum(III) complexes effectively catalyze the addition of phosphites to aldehydes and aldimines to give enantioenriched alpha-hydroxy and a-amino phosphonates in high yields and enantioselectivities with unprecedented reactivity (TON = 100 as high as 200). The catalyst is optimized with the low catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol %. The modular synthesis of the catalyst allows for potential to tune the reaction for maximum catalytic activity. To date there are few examples with broad substrate scopes that can catalyze both aldehydes and aldimines with such high selectivity and no reports utilizing such low catalyst loading.