(R)-2,2'-二碘-1,1'-联萘 | 86688-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-2,2'-二碘-1,1'-联萘
• 英文名称: (R)-2,2'-diiodo-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene；2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene；2-iodo-1-(2-iodonaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 86688-06-4
• 化学式: C₂₀H₁₂I₂
• 分子量: 506.124
• InChiKey: KZSPPDFSBAVQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-227 °C
• 沸点：
  518.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-二碘-1,1'-联萘 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的方法的阐述以对映体纯的官能化2,2 ' -二烷基-1,1- '在位置2和2由stereoconservative交叉偶联-binaphthyls '

  摘要：

  产量及1,1-甲基化的立体化学结果'联萘-2,2 ' -dielectrophiles（ditriflate和二碘化）显然取决于所使用的有机金属化合物的反应性。结果发现，只有一个二碘化物的根岸反应允许非外消旋官能的直接有效合成Ç 2 -对称2,2 ' -二烷基-1,1- ' -binaphthyls。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]iodol-7-ium trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(R)-2,2'-二碘-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroisopropanol-Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Halogenation of Cyclic Diaryliodoniums for the Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Dihalobiaryls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03833

文献信息

• Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization through In Situ Generation of Iodanes from Chiral Iodoarenes and<i>m</i>-CPBA
  作者：Stéphane Quideau、Gildas Lyvinec、Mélanie Marguerit、Katell Bathany、Aurélie Ozanne-Beaudenon、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Alain Chénedé

  DOI：10.1002/anie.200901039

  日期：2009.6.8

  ′I′ is all the hype: A twofold excess of iodoarene in the title reaction leads to ortho‐quinols in good yields, whereas organocatalytic versions of this reaction enable subsequent epoxidation in a regio‐ and diastereoselective fashion. Chiral iodobiarenes led to enantioselectivities up to 50 % ee. m‐CPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid.

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。
• Metal-Free Intramolecular Aziridination of Allylic Carbamates Mediated by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Qing-Hai Deng、Jing-Cui Wang、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260150

  日期：2011.9

  An efficient and practical hypervalent iodine compound mediated metal-free intramolecular aziridination reaction of allylic carbamates was developed. Analytically pure aziridines were obtained in high yields by simple filtration of the reaction mixture. In situ ring opening of the aziridines provides an easy access to useful vicinal amino alcohol derivatives and diamine compounds. Up to 16% ee was

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺
• Dual-Activation Asymmetric Strecker Reaction of Aldimines and Ketimines Catalyzed by a Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja907268g

  日期：2009.10.28

  aldimines and ketimines. Although catalytic asymmetric addition of cyanide to imines to generate alpha-amino-protected nitriles (the Strecker reaction) has been extensively studied in the past, alternative, easier-to-handle reagents for this process are required for modern organic synthesis. To date, there are a limited number of reports utilizing alternative sources of cyanide other than KCN/HCN or TMSCN

  发现铝配合物对于将氰化物添加到醛亚胺和酮亚胺中具有高产率和对映选择性。尽管过去已经广泛研究了将氰化物催化不对称加成到亚胺以生成 α-氨基保护的腈（Strecker 反应），但现代有机合成需要用于该过程的替代性、更易于处理的试剂。迄今为止，在这一重要反应中使用除 KCN/HCN 或 TMSCN 之外的其他氰化物来源的报告数量有限。本催化剂使用氰基甲酸乙酯作为氰化物源为芳族、杂芳族和脂族醛亚胺和酮亚胺提供均匀的高对映选择性。
• Suzuki arylation at positions 2 and 2′ of 1,1′-binaphthyls: stereochemical result depending on the sense of polarity of substrates
  作者：Peter Kasák、Henrich Brath、Margaréta Dubovská、Michal Jurı́ček、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.017

  日期：2004.1

  1′-binaphthyl-2,2′-diboronic acid (by resolution) is reported. Optimization of the cross-coupling conditions was found to be crucial to achieve good yields in Suzuki arylation in approaches from both 2,2′-diiodide or 2,2′-diboronic acid (52–56%, with model p-tolyl reagents). Stereochemical results in these reactions were dramatically different: almost complete racemization starting from the 2,2′-diiodide versus

  对映体纯1,1的第一准备'联萘-2,2 '报道-diboronic酸（分辨率）。的交叉耦合条件的优化被认为是实现在铃木芳基化良好的产率在从两个2,2方法至关重要' -diiodide或2,2- ' -diboronic酸（52-56％，与模型p -甲苯基的试剂） 。在这些反应中的立体化学结果发生显着的不同：几乎完全消旋从2,2开始“ -diiodide与从2,2的立体信息完整保护”-二硼酸。这种新的合成方法中，二硼酸的铃木stereoconservative芳基化时，应为一组新的2,2-合成一种有价值的方法' -diarylated（包括功能化的）联萘衍生物。
• Novel Route to Enantiopure 2,2'-Diaryl-1,1'-binaphthalenes by Stereoconservative Suzuki Arylation at Positions 2 and 2'
  作者：Henrich Brath、Margaréta Dubovská、Michal Juríček、Peter Kasák、Martin Putala

  DOI：10.1135/cccc20041517

  日期：——

  The Suzuki arylation of enantiopure 2,2'-diiodo-1,1'-binaphthalene affords the 2,2'-diarylated products in considerable yields (up to 52%), however, significantly racemized. The reversed-polarity approach, using novel enantiopure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldiboronic acid, prepared either by resolution or by stereoconservative boronation, allowed, after optimization of coupling conditions, to obtain the model 2,2'-ditolylated product in good yield (56%) as well, but in addition, without impairing of enantiomeric purity (i.e. stereoconservatively). The developed synthetic approach was found to be an expedient method for the synthesis of enantiopure 2,2'-diaryl-1,1'-binaphthalenes, especially for those with electron-neutral and electron-deficient poor aryl groups. Observing that the diboronic acid decomposes by hydrodeboronation under the reaction conditions, 2-aryl-1,1'-binaphthalenes were isolated as the main products from the reaction with less reactive electron-rich aryl iodides.

  对手性纯的2,2'-二碘-1,1'-联萘进行银促芳基化反应，可以得到2,2'-二芳基化产物，收率相当可观（高达52%），但会发生明显的拉仑化。采用反向极性方法，使用新型的手性纯1,1'-联萘-2,2'-二基硼酸，通过拆分或立体保持硼化反应制备，经过偶联条件的优化，可以获得模型2,2'-二对甲苯基化产物同样有良好的收率（56%），同时不影响对映体纯度（即立体保持）。这种合成方法被发现是一种方便的方法，特别适用于合成手性纯的2,2'-二芳基-1,1'-联萘，尤其适用于带有电子中性和电子亏缺的芳基团。观察到硼酸在反应条件下通过氢去硼反应分解，与反应性较差的电子富集芳基碘发生反应时，主要产物是2-芳基-1,1'-联萘。