2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑 | 192775-97-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑
• 英文名称: 4-bromo-α,α-dimethyl-α-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl) toluene
• 英文别名: Oxazole, 2-[1-(4-bromophenyl)-1-methylethyl]-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-；2-[2-(4-bromophenyl)propan-2-yl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 192775-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: GEFJHFNKORGOKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 比拉斯汀
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药Bilastine的新型竞争合成方法

  摘要：

  该手稿描述了新型合成第二代非镇静抗组胺药Bilastine的努力。这种竞争性的合成方法涉及通过简单的Friedel-Crafts酰化反应进行Bilastine的聚合合成，作为早期报道的Stille和Suzuki偶联的替代方法。研究了氯代乙酰氯在不同取代的芳烃上与Friedel-Crafts进行酰化反应的选择性，并为合成Bilastine提供了最佳条件。进一步的合成方法包括一步将芳基酮脱氧成相应的烷烃，最后利用适合公斤级合成的简单且经济高效的试剂为Bilastine提供了39％的提高的总收率。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180402123643
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药Bilastine的新型竞争合成方法

  摘要：

  该手稿描述了新型合成第二代非镇静抗组胺药Bilastine的努力。这种竞争性的合成方法涉及通过简单的Friedel-Crafts酰化反应进行Bilastine的聚合合成，作为早期报道的Stille和Suzuki偶联的替代方法。研究了氯代乙酰氯在不同取代的芳烃上与Friedel-Crafts进行酰化反应的选择性，并为合成Bilastine提供了最佳条件。进一步的合成方法包括一步将芳基酮脱氧成相应的烷烃，最后利用适合公斤级合成的简单且经济高效的试剂为Bilastine提供了39％的提高的总收率。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180402123643

文献信息

• Process for production of piperidine derivatives
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US06201124B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention relates to a method for preparing piperidine derivative compounds by converting, with a piperidine compound, regioisomers having the formula: and where m is an integer from 1 to 6; Q and Y are the same or different and are selected from the group consisting of O, S, and NR5; G1, G2, and G3 are the same or different and are selected from the group consisting of OR8, SR8, and NR8R9; R6 and R7 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, an aryl moiety, OR8, SR8, and NR8R9; X3 is halogen, OR15, SR15, NR15R16, OSO2R15, or NHSO2R15; R5, R8, R9, R15, and R16 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, and an aryl moiety; and A is a substituent of its ring and is selected from the group consisting of hydrogen, halogens, alkyl, hydroxy, alkoxy, and other substituents.

  本发明涉及一种通过将带有以下式的吡啶衍生物化合物转化而制备吡啶衍生物的方法：其中m是1到6之间的整数；Q和Y相同或不同，选自O、S和NR5的群；G1、G2和G3相同或不同，选自OR8、SR8和NR8R9的群；R6和R7相同或不同，选自氢、烷基基团、芳基基团、OR8、SR8和NR8R9的群；X3是卤素、OR15、SR15、NR15R16、OSO2R15或NHSO2R15；R5、R8、R9、R15和R16相同或不同，选自氢、烷基基团和芳基基团的群；A是其环的取代基，选自氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基和其他取代基的群。
• 比拉斯汀中间体的制备方法
  申请人：杭州励德生物科技有限公司

  公开号：CN110803985B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种比拉斯汀中间体的制备方法，利用硫酸乙烯酯的特殊活性构建Bilastine关键的季碳单元，避免了高毒性物料的使用，改善了可操作性，降低了工业化的生产成本。同时本发明利用中间体的独特性质和Bilastine原始合成策略相结合，设计了新的合成路线，一步同时脱除了两个保护剂，减少了合成步骤，降低了生产成本，同时避免了现有技术中的昂贵催化剂。
• Alternative Synthesis of Bilastine
  作者：Steven J. Collier、Xiang Wu、Zhiying Poh、Gurubatham Abraham Rajkumar、Larry Yet

  DOI：10.1080/00397911.2010.486506

  日期：2011.4.5

  [image omitted] A new and efficient synthesis of the non-sedating histamine H1 receptor antagonist Bilastine is reported. The new route employs a convergent strategy, with a longest linear sequence of five steps, giving slightly improved yields over the previous routes. The use of anhydrous metal-halogen exchange, hazardous ethylene oxide, and a tedious protection of the carboxylic acid function are all avoided.
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：ALBANY MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：EP0868182B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6201124B1
  申请人：——

  公开号：US6201124B1

  公开（公告）日：2001-03-13