2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-L-lyxitol | 291758-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-L-lyxitol
• CAS: 291758-08-2
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₈Si
• 分子量: 685.89
• InChiKey: HCMBWZLJTJAKDE-FSEITFBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-L-lyxitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基磷酸 、 sodium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 potassium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-{(2S,3R,4S)-5-Azido-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-propionylamino]-3,4-dihydroxy-pentanoylamino}-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural revision of eurypamides isolated from the Palauan sponge Microciona eurypa

  摘要：

  Eurypamides A and B, 1 and 2, were successfully synthesized by employing Tl(NO3)(3) (TTN) oxidation of the corresponding halogenated phenols, 9, 16, and 26. This investigation revealed that the dihydroxyarginine residue of 1 should be revised to possess (2S,3R,4S)-configuration. In addition, the synthesis of 2 provided a pure sample, which was previously characterized in a mixture. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.105
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribitol 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-nitrobenzoyl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o