(2S,3S)-pentane-2,3-diol | 104870-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-pentane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-pentanediol；(2S,3S)-pentanediol；Threo-pentane-2,3-diol
• CAS: 104870-86-2
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: XLMFDCKSFJWJTP-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-pentane-2,3-diol 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 trans-4-Methyl-2,2,5-triaethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  两种Triatoma物种（半翅目：Reduviidae）发出的二氧戊环的结构阐明和合成

  摘要：

  通过SPME-GC / MS分析了两个真实的Triatominae亚科的臭虫，巴西的Triatoma brasiliensis和Triatoma infestans的后胸骨挥发物。发现了两组新的天然产物：（4 S，5 S）-和（4 R，5 R）-2,2,2,4-三乙基-5-甲基-1,3-二氧戊环（1）（主要成分）和（4 S *，5 S *）-2,4-二乙基-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环（2）（痕量组分），（2 R / S，4 S，5 S）-以及（2 R / S，4 R，5 R）-4-乙基-5-甲基-2-（1-甲基乙基）-1,3-二氧戊环（3）（次要成分），（2 R / S，4 S *，5 S *）-4 -乙基-5-甲基-2-（1-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（4）（痕量组分）和（2 R / S，4 S *，5 S *）-4-乙基-5-甲基-2-（2-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（5）（

  DOI：

  10.1021/np100748r
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯 在 sodium sulfite 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,3S)-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (4S,5S)-2,2,4-Triethyl-5-methyl-1,3-dioxolane: A New Volatile Released by a Triatomine Bug

  摘要：

  Adults of the triatomine bug Triatoma brasiliensis release 2,2,4-triethy1-5-methy1-1,3-dioxolane (1) as a mixture of the (4S,5S)- and (4R,5R)-enantiomers in a ratio of 4:1. Among the volatile acetals identified from insects so far, this is the first example resulting from an intermolecular condensation of a carbonyl moiety and a diol substructure.

  DOI：

  10.1021/ol102165q

文献信息

• Assessing the stereoselectivity of Serratia marcescens CECT 977 2,3-butanediol dehydrogenase
  作者：Rosario Médici、Hanna Stammes、Stender Kwakernaak、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c7cy00169j

  日期：——

  enables the enantioselective synthesis of both building blocks starting from diketones. The enzyme 2,3-butanediol dehydrogenase (BudC) from S. marcescens CECT 977 belongs to the NADH-dependent metal-independent short-chain dehydrogenases/reductases family (SDR) and catalyses the selective asymmetric reductions of prochiral α-diketones to the corresponding α-hydroxy ketones and diols. BudC is highly active

  α-羟基酮和邻二醇是有机合成中众所周知的构件。在这里，我们描述了一种酶，该酶能够从二酮开始对映两个分子的对映选择性合成。从酶2,3-丁二醇脱氢酶（BudC）粘质沙雷氏菌CECT 977属于NADH依赖性金属依赖性短链脱氢酶/还原酶家族（SDR），可催化前手性α-二酮选择性不对称还原为相应的α-羟基酮和二醇。与烟酰胺辅因子再生系统结合使用时，BudC对结构多样的二酮具有很高的活性。脂肪族二酮，环状二酮和烷基苯基二酮是公认的，而它们的具有两个大体积基团的衍生物不能被转化。在逆反应中，邻二醇比在非邻位具有羟基/酮基的其他底物更好。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diolsvia ?-Silyl Ketones
  作者：Dieter Enders、Shiro Nakai

  DOI：10.1002/hlca.19900730704

  日期：1990.10.31

  diastereo-, and enantioselective synthesis of vicinal diols s-trans-4, s-trans-5, and s-cis-4 is described. Symmetrical ketones are converted into their SAMP-or RAMP-hydrazones which are then silylated with (isopropyloxy)dimethylsilyl chloride, followed by ozonolysis to afford the α-silyl ketones (R)-2 of high enantiomeric purity (ee 90– ≥ 98%). On the other hand, methyl ketones, after conversion

  描述了一种新的通用有效的邻域二醇s- trans - 4，s- trans - 5和s- cis - 4的区域，非对映和对映选择性合成方法。将对称的酮转化为其SAMP或RAMP hydr，然后将其与（异丙氧基）二甲基甲硅烷基氯进行甲硅烷基化，然后进行臭氧分解，以提供对映体纯度高的α-甲硅烷基酮（R）-2（ee 90–≥98％） 。另一方面，甲基酮在转化为相应的（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）hydr之后，被甲硅烷基化，然后用RI烷基化，得到不对称的α-甲硅烷基酮（S）-3具有高对映体纯度（ee 90-≥98％）。上述与L-得到的α -甲硅烷基酮的还原Selectride，随后由CSI键的氧化裂解产生了S-反式-4 - ，仲-反式- 5，和S-顺式- 4具有高非对映选择性（95日-≥98％）且没有消旋作用（ee≥90–≥98％）。
• Chelation-Controlled Additions to α-Silyloxy Aldehydes: An Autocatalytic Approach
  作者：Ludovic Raffier、Gretchen R. Stanton、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4030259

  日期：2013.12.20

  The Felkin–Anh model has been widely accepted to describe stereochemical outcomes in nucleophilic additions to α-silyloxy carbonyl compounds. Herein, it is demonstrated that chelation-controlled additions can be performed using dialkylzinc reagents in the presence of chlorotrimethylsilane with good to excellent diastereoselectivities. Ethyl zinc chloride, the Lewis acid responsible for promoting chelation

  Felkin-Anh模型已被广泛用来描述亲核加成α-甲硅烷氧基羰基化合物时的立体化学结果。在此，证明了可以使用二烷基锌试剂在氯三甲基硅烷的存在下以良好至优异的非对映选择性进行螯合控制的添加。乙基氯化锌（负责促进螯合的路易斯酸）以自催化方式原位生成。该方法以化学计量的量规避了其使用。
• <i>Rhodotorula minuta</i>-mediated bioreduction of 1,2-diketones
  作者：Leandro N. Monsalve、Patricia Cerrutti、Miguel A. Galvagno、Alicia Baldessari

  DOI：10.3109/10242420903515445

  日期：2010.1

  The reduction of cyclic and acyclic 1,2-diketones was investigated by employing whole cells of the yeast Rhodotorula minuta as biocatalyst. The reactions showed a variable degree of regio- and enantioselectivity depending on the nature of the substrate. In the case of cyclic diketones, the reduction afforded a mixture of diastereomeric diols only. The reduction of acyclic diketones allowed production of both the hydroxy ketone and the diol, in a two-step reaction. The first step was highly regio- and stereoselective, affording the hydroxy ketone of (S)-configuration with high enantiomeric excess. After longer reaction times the corresponding (S,S)-diols were obtained in high yield and diastereomeric excess.