2-Benzal-3-hydroxy-indanon-(1) | 92964-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Benzal-3-hydroxy-indanon-(1)
• 英文别名: 2-benzylidene-3-hydroxy-3H-inden-1-one
• CAS: 92964-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZKPOLPORVGAZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 正丁基锂 、 S-联萘酚磷酸酯 、 三环己基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 2-Benzal-3-hydroxy-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代烯酮的Morita-Baylis-Hillman反应：对映选择性有机催化方法合成环戊烯[b]环芳烃和杂芳烃

  摘要：

  介绍了第一个对映选择性有机催化的分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应的高空间要求的β，β-二取代的烯酮。以前认为，β，β-二取代-α，β-不饱和吸电子体系的MBH反应是不可行的。为此，设计者的底物在简单而实际的反应条件下会生成各种环戊基[ b]。描述了在非常短的反应时间内，优异的对映体纯度和近定量收率的环芳烃和杂芳烃。该反应异常容易的性质的原因归因于协同作用指导的和熵有利的分子内反应。另外，该策略提供了容易获得大量生物活性天然产物和药学上重要的化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510457

文献信息

• Synthesis of Morita–Baylis–Hillman-type adducts by unprecedented reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with aromatic aldehydes catalyzed by quaternary ammonium fluorides derived from cinchonine
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.057

  日期：2005.10

  The quaternary ammonium fluoride derived from cinchonine efficiently catalyzed the reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with aromatic aldehydes to give the P-branched Morita-Baylis-Hiliman-type adducts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Morita-Baylis-Hillman Reaction of β,β-Disubstituted Enones: An Enantioselective Organocatalytic Approach for the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i> ]annulated Arenes and Heteroarenes
  作者：Bishnupada Satpathi、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201510457

  日期：2016.1.26

  The first enantioselective organocatalytic intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of sterically highly demanding β,β‐disubstituted enones is presented. The MBH reaction of β,β‐disubstituted‐α,β‐unsaturated electron‐withdrawing systems was previously considered to be unfeasible. Towards this end, designer substrates, which under simple and practical reaction conditions generate a variety

  介绍了第一个对映选择性有机催化的分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应的高空间要求的β，β-二取代的烯酮。以前认为，β，β-二取代-α，β-不饱和吸电子体系的MBH反应是不可行的。为此，设计者的底物在简单而实际的反应条件下会生成各种环戊基[ b]。描述了在非常短的反应时间内，优异的对映体纯度和近定量收率的环芳烃和杂芳烃。该反应异常容易的性质的原因归因于协同作用指导的和熵有利的分子内反应。另外，该策略提供了容易获得大量生物活性天然产物和药学上重要的化合物的途径。