trans-4-Methyl-2,2,5-triaethyl-1,3-dioxolan | 119187-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-Methyl-2,2,5-triaethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: (4S,5S)-2,2,4-triethyl-5-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 119187-33-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YGCDEVNIIFDSNC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯 在 sodium sulfite 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-4-Methyl-2,2,5-triaethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  (4S,5S)-2,2,4-Triethyl-5-methyl-1,3-dioxolane: A New Volatile Released by a Triatomine Bug

  摘要：

  Adults of the triatomine bug Triatoma brasiliensis release 2,2,4-triethy1-5-methy1-1,3-dioxolane (1) as a mixture of the (4S,5S)- and (4R,5R)-enantiomers in a ratio of 4:1. Among the volatile acetals identified from insects so far, this is the first example resulting from an intermolecular condensation of a carbonyl moiety and a diol substructure.

  DOI：

  10.1021/ol102165q

文献信息

• Structure Elucidation and Synthesis of Dioxolanes Emitted by Two <i>Triatoma</i> Species (Hemiptera: Reduviidae)
  作者：B. Bohman、A. Tröger、S. Franke、M. G. Lorenzo、W. Francke、C. R. Unelius

  DOI：10.1021/np100748r

  日期：2011.4.25

  5S*)-4-ethyl-5-methyl-2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolane (5) (trace component). Syntheses of optically active 1 and 3 were carried out by reacting pure enantiomers of 2,3-pentanediol with 3-pentanone or 2-methylpropanal. The preparation of pure stereoisomers of 2,3-pentanediol involved a novel key step for the synthesis of secondary alcohols: the reduction of a carboxylic ester by means of DIBAH and in situ alkylation

  通过SPME-GC / MS分析了两个真实的Triatominae亚科的臭虫，巴西的Triatoma brasiliensis和Triatoma infestans的后胸骨挥发物。发现了两组新的天然产物：（4 S，5 S）-和（4 R，5 R）-2,2,2,4-三乙基-5-甲基-1,3-二氧戊环（1）（主要成分）和（4 S *，5 S *）-2,4-二乙基-2,5-二甲基-1,3-二氧戊环（2）（痕量组分），（2 R / S，4 S，5 S）-以及（2 R / S，4 R，5 R）-4-乙基-5-甲基-2-（1-甲基乙基）-1,3-二氧戊环（3）（次要成分），（2 R / S，4 S *，5 S *）-4 -乙基-5-甲基-2-（1-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（4）（痕量组分）和（2 R / S，4 S *，5 S *）-4-乙基-5-甲基-2-（2-甲基丙基）-1,3-二氧戊环（5）（
• (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-2,2,4-Triethyl-5-methyl-1,3-dioxolane: A New Volatile Released by a Triatomine Bug
  作者：C. R. Unelius、B. Bohman、M. G. Lorenzo、A. Tröger、S. Franke、W. Francke

  DOI：10.1021/ol102165q

  日期：2010.12.17

  Adults of the triatomine bug Triatoma brasiliensis release 2,2,4-triethy1-5-methy1-1,3-dioxolane (1) as a mixture of the (4S,5S)- and (4R,5R)-enantiomers in a ratio of 4:1. Among the volatile acetals identified from insects so far, this is the first example resulting from an intermolecular condensation of a carbonyl moiety and a diol substructure.